8-methoxy-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 50689-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-chinolin-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-hydroxy-8-methoxy-3-methylquinoline-2-carboxylate；ethyl 8-methoxy-3-methyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 50689-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD27980625
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FCVIMHFZWTWHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-羟基-8-甲氧基-3-甲基-喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉; 合成8-取代的3-甲基-4-（1'-甲基-4'-二乙基氨基丁基氨基）-喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a042
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 邻甲氧基苯胺 生成 8-methoxy-3-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹啉; 合成8-取代的3-甲基-4-（1'-甲基-4'-二乙基氨基丁基氨基）-喹啉。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a042

文献信息

• QUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Onda Kenichi

  公开号：US20100256113A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  As a result of extensive studies on NAD(P)H oxidase inhibitors, the present inventors found that a quinolone derivative having, at the 2-position, an alkyl group substituted with a heteroatom or the like has an excellent NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and accomplished the present invention. The compound of the present invention has a reactive oxygen species production inhibitory activity based on the NAD(P)H oxidase inhibitory activity, and therefore can be used as an agent for preventing and/or treating diabetes, impaired glucose tolerance, hyperlipidemia, fatty liver, diabetic complications and the like.

  通过对NAD（P）H氧化酶抑制剂的广泛研究，本发明人发现，在2位具有被杂原子或类似物取代的烷基的喹诺酮衍生物具有优异的NAD（P）H氧化酶抑制活性，并完成了本发明。本发明的化合物具有基于NAD（P）H氧化酶抑制活性的反应性氧化物产生抑制活性，因此可用作预防和/或治疗糖尿病、糖耐量受损、高脂血症、脂肪肝、糖尿病并发症等代理。
• Misra; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, # 11, p. 967 - 969
  作者：Misra、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• US8367702B2
  申请人：——

  公开号：US8367702B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• Quinolines. II. The Synthesis of 8-Substituted 3-Methyl-4-(1'-methyl-4'-diethyl-aminobutylamino)-quinolines
  作者：Edgar A. Steck、Louis L. Hallock、Arnold J. Holland

  DOI：10.1021/ja01205a042

  日期：1946.1