methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate | 69937-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 69937-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: ZVJJJFLRYHVRLN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 copper diacetate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 methyl 2-(S)-[(2-pyridylmethyl)methylamino]-3-{1-[(hydroxy)phenyl]-imidazol-4-yl}-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构表征的交联的组氨酸-苯酚铜（ii）配合物作为细胞色素c氧化酶活性位点模型。

  摘要：

  已合成并结晶了三齿交联的组氨酸-苯酚铜（ii）醚和酯配合物，它们是几种血红素-铜氧化酶活性位点的化学类似物。

  DOI：

  10.1039/b703835f
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (2S)-2-(benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和结构表征的交联的组氨酸-苯酚铜（ii）配合物作为细胞色素c氧化酶活性位点模型。

  摘要：

  已合成并结晶了三齿交联的组氨酸-苯酚铜（ii）醚和酯配合物，它们是几种血红素-铜氧化酶活性位点的化学类似物。

  DOI：

  10.1039/b703835f

文献信息

• Facile Synthesis of Highly Functionalized <i>N-</i>Methyl Amino Acid Esters without Side-Chain Protection
  作者：Kimberly N. White、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol051441w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The facile, two-pot synthesis of N-methyl amino acid esters by way of reductive amination is presented. Side chain protection schemes are not required, the starting materials are all commercially available, and the synthetic method is straightforward and affords desired product in very high yield.

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。
• Pyroglutamic acid derivatives and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1612215A1

  公开（公告）日：2006-01-04

  Disclosed are pyroglutamic acid derivatives and related compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g. human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本文披露了与VLA-4结合的吡咯烷酸衍生物和相关化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Amino acid adducts of PAH o-quinones: model studies with naphthalene-1,2-dione
  作者：Gopishetty R Sridhar、Varanasi S Murty、Seon Hwa Lee、Ian A Blair、Trevor M Penning

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00954-6

  日期：2001.1

  step toward identifying the spectrum of PAH o-quinone-amino acid adducts that may form in biological systems, several naphthalene-1,2-dione-amino acid adducts were synthesized. Each adduct was formed as a 1,4-Michael addition product and spectral data corroborate that these adducts were either o-quinones or catechols. PAH o-quinone adducts can be used as standards to identify their presence in vitro and

  多环芳烃（PAH）是环境污染物，可能导致癌症并需要代谢激活才能发挥其致癌作用。作为确定可能在生物系统中形成的PAH邻醌-氨基酸加合物光谱的一步，合成了几种萘1,2-二酮-氨基酸加合物。每个加合物形成为1，4-迈克尔加成产物，并且光谱数据证实这些加合物是邻醌或邻苯二酚。PAH邻醌加合物可以用作标准品，以鉴定它们在体外和体内的存在。
• 3-(Heteroaryal) alanine derivatives-inhibitors of leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20020052375A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Disclosed are certain 3-(heteroaryl)alanine derivatives which bind VLA-4 and inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及某些3-(杂环芳基)丙氨酸衍生物，其与VLA-4结合并抑制由VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998053814A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Des composés de formule (I) sont des antagonistes de VLA-4 et/ou de $g(a)4$g(b)7 et sont, en tant que tels, utiles pour inhiber ou empêcher l'adhésion cellulaire et pour lutter contre des pathologies induites par l'adhésion cellulaire. Ces composés peuvent être formulés sous forme de compositions pharmaceutiques et sont adaptés pour être utilisés dans le traitement de l'asthme, des allergies, des inflammations, de la sclérose en plaques et d'autres maladies inflammatoires et auto-immunes.

  化合物的公式(I)是VLA-4和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，因此可用于抑制或预防细胞黏附和细胞黏附介导的病理反应。这些化合物可以制成药物组合物，适用于治疗哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病。