vinpocetine | 42971-09-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 周围血管扩张药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: vinpocetine
• 英文别名: ethyl (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),9,16-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 42971-09-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: ZUJIRCCLLWROPR-IRLDBZIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-153 °C dec.
• 比旋光度：
  D20 +114° (c = 1 in pyridine)
• 沸点：
  484.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1260 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为5 毫克/毫升
• 最大波长(λmax)：
  315nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  5.137 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  JW4792000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

长春西汀 介绍

长春西汀是一种脑血管扩张药，作用较长春胺强，选择性地增加脑血流量；可增进和改善大脑氧的供给，促进代谢，增强红细胞的变形能力，降低血液黏稠度，抑制血小板聚集，改善脑组织代谢。主要用于治疗脑梗死后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化等。也用于治疗视网膜血管硬化及血管痉挛、老年人耳聋及眩晕。

长春西汀为半合成长春胺衍生物，作用与长春胺相似，对脑血管有较高的选择性扩张作用。其主要药理作用如下：

1. 抑制钙依赖性磷酸二酯酶活性，使松弛血管平滑肌的cAMP含量增加，从而松弛血管平滑肌，使脑血流量增加。
2. 增强红细胞变形能力，降低血液黏度，抑制血小板聚集，改善微循环，减轻脑水肿。
3. 促进神经元代谢和功能恢复。

应用与生产

长春西汀是从夹竹桃科植物中提取的生物碱。主要通过以下步骤合成：

1. 将(+)-长春胺（Apovincamine）脱水为阿扑文卡明(Apovincaminic acid)。
2. 该酸在乙醇中加入溴乙烷回流3小时，冷却后用硫酸调pH值至8，二氯甲烷提取、碳酸钾干燥、乙醇重结晶得到长春西汀。

不良反应

神经系统可见头重、眩晕，偶见困倦感和肢体麻木感等。消化系统可见恶心、呕吐、食欲不振、腹痛、腹泻等。循环系统可见颜面潮红、头昏等症状。血液系统可见白细胞减少。肝脏反应可见AST、ALT升高，罕见碱性磷酸酶升高。肾脏反应可见血尿素氮升高。有时可出现皮疹、荨麻疹、瘙痒等过敏反应。

注意事项

颅内出血患者及孕妇或哺乳期妇女禁用。

化学性质

白色晶状粉末，无臭无味。溶于氯仿或96%乙醇，几不溶于水。熔点147-153℃(分解)。[α]D20+114°(C=1，吡啶)。UV最大吸收：229，275，315nm(ε28200，12000，7100)。

急性毒性

小鼠和大鼠的LD50（口服）分别为534mg/kg和503mg/kg；腹腔注射分别为240mg/kg和133.8mg/kg；静脉注射分别为58.7mg/kg和42.6mg/kg。

用途

长春西汀是一种选择性的PDE1抑制剂，用于治疗头昏、头痛、记忆障碍、行动障碍、失语症、高血压性脑病等，还用于大脑血液循环障碍而引起的精神性或神经性症状。