2-methyl-1-phenyloctan-1-one | 132719-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyloctan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1-octanone
• CAS: 132719-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: WDRILHACDBYYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyloctan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(2-methyloct-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  合成三取代和四取代烯烃的常规和立体选择方法

  摘要：

  已经详细说明了具有氰化物官能团的三取代烯烃和四取代烯烃以及三取代环氧乙烷的方便，通用和立体选择性的合成方法。制备这些化合物所描述的方法是基于相应的易得的硒代磷酸酯1和硫代磷酸酯2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 氢气 作用下， 生成 2-methyl-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie de l'alkylation de carbanions derives d'α-aminonitriles et de cyanhydrines bloquees.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86227-9

文献信息

• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• A General and Convenient Synthesis of Highly Substituted Conjugated Trienynes
  作者：Aleksandra Skowrońska、Iwona Maciągiewicz、Piotr Dybowski

  DOI：10.1055/s-2003-38078

  日期：——

  A convenient synthesis of highly substituted, non-linear conjugated trienynes is described. Our strategy involves the reaction of readily available thiophosphates with sodium derivative of dienynes, in which new single and double carbon-carbon bonds are formed.

  描述了一种方便合成高度取代的非线性共轭三烯炔。我们的策略涉及容易获得的硫代磷酸盐与二烯的钠衍生物的反应，其中形成新的单碳-碳键和双碳-碳键。
• Direct Formation of Secondary and Tertiary Alkylzinc Bromides and Subsequent Cu(I)-Mediated Couplings
  作者：Reuben D. Rieke、Mark V. Hanson、Jeffrey D. Brown、Q. Jason Niu

  DOI：10.1021/jo952104b

  日期：1996.1.1

  Secondary and tertiary alkylzinc bromides can be generated from the direct oxidative addition of Rieke zinc to secondary and tertiary alkyl bromides in high yield. These organozinc reagents have been found to undergo copper-catalyzed conjugate addition, cross-coupling with acid chlorides, and carbocupration to activated alkynes.

  可以通过高产率将里克锌直接氧化添加到仲和叔烷基溴化物中来生成仲和叔烷基溴化锌。已发现这些有机锌试剂会进行铜催化的共轭物加成，与酰氯的交叉偶联以及羰基化成活化的炔烃。
• Synthesis of Alkyl Aryl Ketones by Pd/Light Induced Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Arylboronic Acids
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol401363t

  日期：2013.6.21

  Alkyl aryl ketones were synthesized by the carbonylative cross-coupling reaction of alkyl iodides and arylboronic acids under combined Pd/light conditions. In this reaction, it is likely that an acylpalladium species would be formed via carbonylation of the alkyl radical, which would then undergo transmetalation of an arylboronic acid to give the corresponding acyl(aryl)palladium species, ready to

  烷基芳基酮是通过在碘化钯/轻质条件下烷基碘化物和芳基硼​​酸的羰基交叉偶联反应合成的。在该反应中，很可能通过烷基的羰基化形成酰基铝物种，然后对芳基硼酸进行金属转移，得到相应的酰基（芳基）钯物种，准备进行还原消除以生成烷基。芳基酮。
• Iridium-catalyzed selective α-methylation of ketones with methanol
  作者：Shinji Ogawa、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c3cc49626k

  日期：——

  Iridium-catalyzed selective α-dimethylation and α-methylation of ketones or phenylacetonitriles, using methanol as the methylating agent, were achieved.

  铱催化的选择性α-二甲基化和α-甲基化反应成功地在酮或苯乙腈中进行，甲醇作为甲基化试剂。