methyl 2-methyl-3-p-tolylacrylate | 172979-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-p-tolylacrylate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate；methyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 172979-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SYANPFVYQBHFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-p-tolylacrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-3-p-tolylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现对急性炎症具有潜在治疗作用的新型一氧化氮生成抑制剂

  摘要：

  炎症作为宿主对刺激的过度免疫反应，参与了许多疾病的发展。为了发现新的抗炎剂，并基于我们之前对海洋天然产物菊酰胺 B 的合成工作，合成了它和一系列衍生物，并评估了它们对抑制 LPS 诱导的 NO 产生的抗炎活性。然后进行初步的构效关系。其中，Chrysamide B 是最有效的抗炎剂，具有低细胞毒性和强烈抑制 NO 产生（IC 50  = 0.010 μM）和 iNOS 活性（IC 50 = 0.082 μM) 在 LPS 刺激的 RAW 264.7 细胞中。初步研究表明，其作用机制可能是干扰了活性二聚体 iNOS 的形成，但不影响转录和翻译。此外，观察到其对 LPS 诱导的多种炎性细胞因子产生、角叉菜胶诱导的爪水肿和内毒素诱导的败血症小鼠具有良好的抗炎作用。我们相信这些发现将为未来这些类似物的进一步修饰和研究提供思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128106
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基对甲苯甲基)-丙烯酸甲酯 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-3-p-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基 α,β-不饱和酯中的对映和非对映选择性硼共轭加成

  摘要：

  我们在无碱条件下开发了一种铜催化的对映选择性和非对映选择性硼共轭加成到 α-烷基 α,β-不饱和酯中。该方法显示出出色的对映选择性 (87–99% ee) 和中等至良好的转化率 (51–99%)，尽管具有中等的非对映选择性 (1 : 1–17 : 1 dr)。证明了该协议的综合效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01928k

文献信息

• Iron-catalyzed cross-coupling reaction: recyclable heterogeneous iron catalyst for selective olefination of aryl iodides in poly(ethylene glycol) medium
  作者：Abdol Reza Hajipour、Ghobad Azizi

  DOI：10.1039/c3gc36761d

  日期：——

  for Mizoroki–Heck reaction of aryl iodides and olefins. Our catalytic system showed good activities that were comparable to that of palladium catalysts. The catalyst was simply recovered from the reaction mixture and recycled five times. Furthermore, the reaction was carried out in poly(ethylene glycol) as a green solvent. Interestingly, using this catalyst, aryl iodides were selectively olefinated in

  环保的铁基 催化剂 支持acac功能化 硅石 已成功准备并评估为异构 催化剂 用于芳基碘化物的Mizoroki-Heck反应 烯烃。我们的催化体系显示出与钯 催化剂。这催化剂简单地从反应混合物中回收甲醇并循环五次。此外，反应在聚（乙二醇）中以绿色进行。溶剂。有趣的是，使用这个催化剂在芳基溴化物的存在下，将芳基碘化物选择性地烯烃化。
• Metallic Samarium Promoted Self-Coupling of Baylis-Hillman Adducts to Functionalized 1,5-Hexadienes in the Presence of the I2/ClCO2Et/BiCl3 System
  作者：Xueshun Jia、Haishan Bian、Jian Li、Chunju Li、Gan Wang、Zheng Duan

  DOI：10.1055/s-0029-1219808

  日期：2010.6

  A facile strategy for the self-coupling of Baylis-Hillman adducts to functionalized 1,5-hexadienes has been described. Promoted by the Sm/I2/ClCO2Et/BiCl3 system, the present method allows for the conversion of MBH adducts to their corresponding 1,5-hexadienes.

  报道了一种对Baylis-Hillman加合物与功能化1,5-己二烯进行自耦合的简便策略。该方法在Sm/I2/ClCO2Et/BiCl3体系促进下，实现了MBH加合物向相应1,5-己二烯的转化。
• Triphenylphosphite and ionic liquids: positive effects in the Heck cross-coupling reaction
  作者：Juan C. Cárdenas、Luca Fadini、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.104

  日期：2010.12

  these characteristics it was asserted that a simple and inexpensive monodentate phosphite, such as triphenylphosphite, is a good and efficient ligand for the Heck cross-coupling reaction. The catalyst activity is improved by the use of room temperature ionic liquids, obtaining quantitative yields and TONs up to 33,000.

  构型上纯的反式和高分子量对于聚对苯撑乙烯撑衍生物的光电性能很重要。作为获得具有这些特性的PPV的一种有前途的方法，有人断言简单而廉价的单齿亚磷酸酯（例如亚磷酸三苯酯）是Heck交叉偶联反应的良好而有效的配体。通过使用室温离子液体可提高催化剂活性，获得定量的收率和TONs最高可达33,000。
• Catalytic, asymmetric difluorination of alkenes to generate difluoromethylated stereocenters
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aaf8078

  日期：2016.7

  difluoromethylated tertiary or quaternary stereocenters. The reaction uses commercially available reagents (m-chloroperbenzoic acid and hydrogen fluoride pyridine) and a simple chiral aryl iodide catalyst and is carried out readily on a gram scale. Substituent effects and temperature-dependent variations in enantioselectivity suggest that cation-π interactions play an important role in stereodifferentiation

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。
• A novel Heck reaction catalyzed by Co hollow nanospheres in ligand-free condition
  作者：Ping Zhou、Yingguang Li、Peipei Sun、Jiahong Zhou、Jianchun Bao

  DOI：10.1039/b617556b

  日期：——

  Heck reaction catalyzed by cobalt hollow nanospheres has been developed; the coupling of alkenes with aryl iodide or aryl bromide in the presence of potassium carbonate provides the corresponding products with moderate to good yields, which reveals obvious advantages such as low-cost catalyst, ligand-free condition, the recyclability of the catalyst and simple experimental operation.

  开发了钴空心纳米球催化的 Heck 反应；在碳酸钾存在下，烯烃与芳基碘化物或芳基溴化物的偶联反应提供了相应的产物，产率从中等到良好，这显示出催化剂成本低、无配体、催化剂可回收和实验操作简单等明显优势。