N-tosyl-trans-4-hydroxy-L-proline | 20275-18-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-trans-4-hydroxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-1-(p-tolylsulfonyl)-4-hydroxyproline；1-(4-Tolylsulfonyl)-4-hydroxy-L-proline；trans-4-Hydroxy-N-tosyl-L-proline；N--trans-4-hydroxy-L-proline；4-hydroxy-1-(4-methylbenzosulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid；4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-hydroxy-N-tosylproline；N-p-Tosylhydroxy-L-prolin；(2S,4R)-4-hydroxy-1-(p-tolylsulphonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid；trans-4-hydroxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-L-proline；trans-4-Hydroxy-1-(toluol-4-sulfonyl)-L-prolin；trans-4-Hydroxy-N-p-toluolsulfonyl-prolin；4-Tosyl-trans-4-hydroxy-L-prolin；L-Proline, 4-hydroxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-, (4R)-；(2S,4R)-4-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 20275-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD05868319
• 分子量: 285.321
• InChiKey: UAFPTDLCLKLJKA-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-trans-4-hydroxy-L-proline 在 吡啶 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (1S,4S)-2-(4-Tolylsulfonyl)-5-methyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 L-羟基脯氨酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到N-tosyl-trans-4-hydroxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  由（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸合成（-）-和（+）-甲啡or的形式

  摘要：

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.059

文献信息

• Design, synthesis, and electrophysiological evaluation of NS6740 derivatives: Exploration of the structure-activity relationship for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor silent activation
  作者：Maria Chiara Pismataro、Nicole A. Horenstein、Clare Stokes、Marta Quadri、Marco De Amici、Roger L. Papke、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112669

  日期：2020.11

  The α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) silent agonists, able to induce receptor desensitization and promote the α7 metabotropic function, are emerging as new promising therapeutic anti-inflammatory agents. Herein, we report the structure–activity relationship investigation of the archetypal silent agonist NS6740 (1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl(5-(3-(trifluoromethyl)-phenyl)-furan-2-yl)methanone)

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。
• Rhodium complexes of chiral phosphines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04539411A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  Novel chiral phosphines are disclosed which when complexed with rhodium provide catalyst compositions for asymmetric hydrogenations.

  揭示了一种新型手性膦化合物，当与铑形成配合物时，可提供用于不对称氢化的催化剂组合物。
• Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro antimalarial properties of new carboxamides bearing sulphonamide
  作者：D.I. Ugwu、U.C. Okoro、P.O. Ukoha、S. Okafor、A. Ibezim、N.M. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.029

  日期：2017.7

  chloroquine 0.06 μM. Compound 7c was the most potent antioxidant agent with IC50 value of 0.045 mM comparable with 0.34 mM for ascorbic acid. In addition to the successful synthesis of the target molecules using boric acid catalysis, the compounds were found to have antimalarial and antioxidant activities comparable with known antimalarial and antioxidant drugs. The class of compounds reported herein have the

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合
• Synthesis of (2R,3R,4S)-2-hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol from (2S)-3,4-dehydroproline derivatives
  作者：Deepa M. Goli、Bruce V. Cheesman、Mohamed E. Hassan、Rita Lodaya、James T. Slama

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84059-8

  日期：1994.6

  (2R,3R,4S)-2-Hydroxymethylpyrrolidine-3,4-diol (1,4-dideoxy-1,4-imino-D-ribitol) was synthesized in five steps from N-protected (2S)-3,4-dehydroproline methyl esters. The stereoselective reaction of osmium tetraoxide with dehydroproline derivatives gave high yields of (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxyprolines (2,3-trans-3,4-cis-3,4-dihydroxy-L-prolines) accompanied by small amounts (< 15%) of the diastereomeric

  由N-保护的（2S）-3,4经五步合成（2R，3R，4S）-2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇（1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-核糖醇） -脱氢脯氨酸甲酯。四氧化与脱氢脯氨酸衍生物的立体选择反应得到高产率的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-trans-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）伴随少量（<15％）的非对映异构体（2S，3S，4R）-3,4-二羟基脯氨酸（2,3-cis-3,4-cis-3,4-二羟基-L-脯氨酸）。将非对映异构二醇的混合物转化为异亚丙基乙缩醛，并且异构体在制备规模上有效分离。将得到的受保护的（2S，3R，4S）-3,4-二羟基脯氨酸甲酯还原（LiBH4）成2-羟基甲基吡咯烷并脱保护，从而产生（2R，3R，4S）-2-羟基甲基吡咯烷-3，高产高纯度的4-二醇。产品的1H和13C NMR信号已使用二维NMR技术进行了明确分配，并且标题吡咯烷的
• Synthesis of Novel Derivatives of (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane and Their Evaluation as Potential Ligands in Asymmetric Catalysis
  作者：Roberto Melgar-Fernández、Rodrigo González-Olvera、J. Luis Olivares-Romero、Vianney González-López、Leticia Romero-Ponce、María del Refugio Ramírez-Zárate、Patricia Demare、Ignacio Regla、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.200700785

  日期：2008.2

  for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes and as chiral Lewis acid activators in the asymmetric Diels–Alder reaction. In the former system, diamine 30 induced up to 92 % enantiomeric excess in the formation of (S)-phenyl ethyl carbinol, whereas in the case of the cycloaddition reaction between cyclopentadiene and 3-acryloyloxazolidin-2-one the catalytic complex formed between dimeric

  从 (S)-反式-4-羟脯氨酸制备 (1S,4S)-2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (2-36, 38, 39) 的 37 种（大多数是新型）手性衍生物. 选择了这些手性配体，作为制备二乙基锌与醛的对映选择性加成催化剂的潜在配体，以及作为不对称 Diels-Alder 反应中的手性路易斯酸活化剂的潜在配体。在前一个系统中，二胺 30 在 (S)-苯基乙基甲醇的形成中诱导了高达 92% 的对映体过量，而在环戊二烯和 3-丙烯酰恶唑烷-2-one 之间的环加成反应的情况下，二聚体之间形成的催化复合物衍生物 8 和三氟甲磺酸铜 [Cu(OTf)2] 以 95:5 的内/外比提供预期产物，主要非对映异构产物的 ee 高达 72%。最后，在这项工作中制备的一些新型手性二胺也被评估为 α-苯基-α-氰基乙酸乙酯不对称胺化的潜在有机催化剂。双功能衍生物 12 以优异的收率和高达 40% 的 ee