3-benzyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 94674-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-benzyl-3-chlor-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；3-benzyl-3-chloro-1-methyl-1H-quinoline-2,4-dione；3-Benzyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4-dione
• CAS: 94674-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: QMKWWVDIRYUIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠还原α-氯酮的立体化学—应用于3-氯喹啉-2,4-二酮

  摘要：

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.087
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-benzyl-3-chloro-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Reaction of Some 2-Quinolone Derivatives with Phosphoryl Chloride: Synthesis of Novel Phosphoric Acid Esters of 4-Hydroxy-2-quinolone
  作者：Ondřej Rudolf、Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/jhet.1082

  日期：2013.2

  not react with phosphoryl chloride, however, 2,4-dichloroquinolines and/or 4-chloroquinolin-2-ones are formed in the presence of N,N-dimethylaniline. Along with these compounds, small quantities of novel dihydrogen phosphates of 4-hydroxyquinolin-2-ones were isolated. We outline a simple procedure that allows for the preparation of these compounds in moderate to good yields. All compounds were characterized

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。
• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。
• Reaction of 3-chloroquinoline-2,4-diones with ethanolamine and rearrangement of the reaction products
  作者：Antonín Klásek、Filip Křemen、Hana Křemenová、Antonín Lyčka、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.007

  日期：2017.3

  rearrangement proceeds during the reaction of 3-(2-hydroxyethylamino)quinoline-2,4-diones with isocyanic acid. Three types of reaction products arise: 2-(2-hydroxyethyl)imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, 3-(2-hydroxyethyl)-3,3a-dihydro-2H-imidazo[4,5-]quinoline-4(5H)diones and primarily 5-hydroxy-1-(hydroxyethyl)-1′H-spiro[imidazolidine-5,3′-indole]-2,2′-diones. The reaction mechanism and product stereochemistry

  迄今为止，文献中尚未描述叔α-氯酮与乙醇胺的反应。在这里，我们描述了叔3-氯喹啉-2,4-二酮与乙醇胺的反应，得到了新的3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2,4-二酮。这些化合物与三光气反应后，可提供3-（2-氧杂恶唑烷-3-基）喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和具有二聚特性的新化合物。在3-（2-羟乙基氨基）喹啉-2，4-二酮与异氰酸反应期间进行分子重排。产生三种类型的反应产物：2-（2-羟乙基）咪唑并[1,5 - c ]喹唑啉-3,5-二酮，3-（2-羟乙基）-3,3a-二氢-2 H-咪唑并[4 ，5-]喹啉-4（5 H）二酮和主要5-羟基-1-（羟基乙基）-1' ħ -螺[咪唑恶唑-5,3'-吲哚] -2,2'-二酮。讨论了反应机理和产物立体化学。测量了所制备化合物的1 H，13 C和15 N NMR光谱，并且所有共振均来自适当的二维实验。
• Stereochemistry of the reduction of α-chloroketones with sodium borohydride—application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.087

  日期：2016.7

  3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。