(2R,4S,5E,7E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-5,7-dien-4-ol | 185030-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5E,7E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-5,7-dien-4-ol
• CAS: 185030-70-0
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄Si
• 分子量: 420.665
• InChiKey: PBZCWLSMWQGRMW-QAFHQEPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (2R,4S,5E,7E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-5,7-dien-4-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl-[(3E,5E,7S,9R)-7-(methoxymethoxy)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-3,5-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Tuckolide的合成，一种新型的胆固醇生物合成抑制剂。

  摘要：

  合成了Tuckolide（去甲烯丙胺D），一种从P. corylophilum和多孔菌块菌中分离的10元内酯，可有效抑制胆固醇的生物合成。关键步骤包括甲氧基甲基（MOM）醚保护的二烯2的Sharpless催化不对称二羟基化反应（AD）和癸二酸1加高氯酸银的直接Corey-Nicolaou内酯化反应。发现二羟基化步骤的选择性高度依赖于2中与二烯相邻的保护基团的性质。2的不对称二羟基化反应的选择性表明空间和电子效应均可导致大量不期望的反应。异构体。

  DOI：

  10.1021/jo961686+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5E,7E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]deca-5,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Tuckolide的合成，一种新型的胆固醇生物合成抑制剂。

  摘要：

  合成了Tuckolide（去甲烯丙胺D），一种从P. corylophilum和多孔菌块菌中分离的10元内酯，可有效抑制胆固醇的生物合成。关键步骤包括甲氧基甲基（MOM）醚保护的二烯2的Sharpless催化不对称二羟基化反应（AD）和癸二酸1加高氯酸银的直接Corey-Nicolaou内酯化反应。发现二羟基化步骤的选择性高度依赖于2中与二烯相邻的保护基团的性质。2的不对称二羟基化反应的选择性表明空间和电子效应均可导致大量不期望的反应。异构体。

  DOI：

  10.1021/jo961686+

文献信息

• Synthesis of Tuckolide, a New Cholesterol Biosynthesis Inhibitor
  作者：Merritt B. Andrus、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1021/jo961686+

  日期：1996.1.1

  catalytic asymmetric dihydroxylation reaction (AD) of the methoxymethyl (MOM) ether protected diene 2 and a direct Corey-Nicolaou lactonization reaction of seco-acid 1with added silver perchlorate. The selectivity of the dihydroxylation step was found to be highly dependent on the nature of the protecting group adjacent to the diene in 2. The selectivity of the asymmetric dihydroxylation reaction of 2 indicates

  合成了Tuckolide（去甲烯丙胺D），一种从P. corylophilum和多孔菌块菌中分离的10元内酯，可有效抑制胆固醇的生物合成。关键步骤包括甲氧基甲基（MOM）醚保护的二烯2的Sharpless催化不对称二羟基化反应（AD）和癸二酸1加高氯酸银的直接Corey-Nicolaou内酯化反应。发现二羟基化步骤的选择性高度依赖于2中与二烯相邻的保护基团的性质。2的不对称二羟基化反应的选择性表明空间和电子效应均可导致大量不期望的反应。异构体。