methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate | 681283-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-(difluoromethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 681283-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₂NO₅
• 分子量: 293.267
• InChiKey: OGOHGYBXHAMQBQ-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  382.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.83h， 生成 methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932

文献信息

• <b>Synthesis of 2′,3′</b> <b> <i>-</i> </b> <b>Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides</b>
  作者：Feng-Ling Qing、Xiao-Long Qiu

  DOI：10.1055/s-2004-815932

  日期：——

  Methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate (9a) was synthesized from trans-4-hydroxy-l-proline (5). Compound 9a was converted to (5S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethyl-2-pyrrolidone (15) over 4 steps in 66% yield, which was used as a key intermediate for the synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′-difluoromethyl azanucleosides

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。