(5S,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one | 681283-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one；(3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(difluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 681283-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₃F₂NO₂Si
• 分子量: 279.402
• InChiKey: YSMSFGHHAKWAIY-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 benzyl (2R,3S,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethyl-2-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 ruthenium(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.83h， 生成 (5S,3S)-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′,3′ - Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides

  摘要：

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815932

文献信息

• Synthesis of 4-monofluoromethylenyl- and cis-4-monofluoromethyl-l-pyroglutamic acids via a novel dehydrofluorination
  作者：Xiao-Long Qiu、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.044

  日期：2004.6

  Novel dehydrofluorination reactions accidentally found were used to synthesize terminal monofluoro olefin lactam analogues in good yield. The following hydrogenation of the resulting defluorinated product was systematically investigated. Two important fluorinated amino acids: 4-monofluoromethylenyl-L-pyroglutamic acid 16 and cis-4-monofluoromethyl-L-pyroglutamic acid 17 were synthesized using the methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <b>Synthesis of 2′,3′</b> <b> <i>-</i> </b> <b>Dideoxy-2′-difluoromethyl Azanucleosides</b>
  作者：Feng-Ling Qing、Xiao-Long Qiu

  DOI：10.1055/s-2004-815932

  日期：——

  Methyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylpyroglutamate (9a) was synthesized from trans-4-hydroxy-l-proline (5). Compound 9a was converted to (5S,3S)-N-benzyloxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-difluoromethyl-2-pyrrolidone (15) over 4 steps in 66% yield, which was used as a key intermediate for the synthesis of 2′,3′-dideoxy-2′-difluoromethyl azanucleosides

  从反式4-羟基-L-脯氨酸（5）合成了甲基（2S，4S）-N-叔丁氧羰基-4-二氟甲基吡咯酸酯（9a）。化合物9a经过四步反应以66%的产率转化为（5S，3S）-N-苄氧羰基-5-（叔丁基二甲基硅氧甲基）-3-二氟甲基-2-吡咯烷酮（15），该化合物被用作合成2′，3′-二脱氧-2′-二氟甲基叠氮核苷的关键中间体。