(20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-25-hydroxy-22-oxacholestane-8-one | 147725-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-25-hydroxy-22-oxacholestane-8-one
• 英文别名: (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-1-(4-ethyl-4-hydroxyhexoxy)ethyl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 147725-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: GFIHZRFDLZJZJL-VXIBKDFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-25-hydroxy-22-oxacholestane-8-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 来沙骨化醇
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-22-oxacholestane-8β,25-diol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(20R)-De-A,B-24,26,27-trihomo-25-hydroxy-22-oxacholestane-8-one
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高效诱导细胞分化的类似物：带有侧链修饰的2-甲基-1,25-dihydroxyvitamin D3的合成和生物活性。

  摘要：

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00267-4

文献信息

• A facile stereoselective route to a C/D-ring synthon for 20-epi-22-oxavitamin D3 analogues
  作者：Susumi Hatakeyama、Tatsuhiko Ikeda、Hiroshi Irie、Chino Izumi、Hisato Mori、Kohsei Uenoyama、Hidetoshi Yamada、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1039/c39950001959

  日期：——

  An efficient method for the preparation of a C/D-ring synthon for 20-epi-22-oxavitamin D3 analogues is developed based on Me3SiOSO2CF3 catalysed reductive etherification of a ketone with an alkoxytrimethylsilane in the presence of triethylsilane.

  在三乙基硅烷存在下，基于Me 3 SiOSO 2 CF 3催化的酮与烷氧基三甲基硅烷的还原性醚化作用，开发了一种有效的方法来制备20-表-22-恶维他命D 3类似物的C / D环合成子。
• Bioo. Med. Chem. 2001, 9, 525-535
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US9221753B2
  申请人：——

  公开号：US9221753B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Highly potent cell differentiation-inducing analogues of 1α,25-dihydroxyvitamin D3: synthesis and biological activity of 2-methyl-1,25-dihydroxyvitamin D3 with side-chain modifications
  作者：Toshie Fujishima、Liu Zhaopeng、Katsuhiro Konno、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Kentaro Yamaguchi、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00267-4

  日期：2001.2

  25-dihydroxyvitamin D3 (6: KH-1060) were convergently synthesized. Preparation of the CD-ring portions with modified side chains of 5 and 6, followed by palladium-catalyzed cross-coupling with the A-ring enyne synthons (20a-d), (3S,4S,5R)-, (3S,4R,5R)-, (3S,4S,5S)- and (3R,4R,5S)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyloct-1-en-7-yne, afforded two sets of four A-ring stereoisomers of 20-epi-2,22-dimethyl-1

  20-epi-22R-甲基-1α，25-二羟基维生素D3（5）和20-epi-24,26,27-trihomo-22-oxa-1alpha，25-二羟基维生素D3的八个2-甲基取代的类似物（6： KH-1060）聚合合成。制备具有5和6修饰侧链的CD环部分，然后与A环烯炔合子（20a-d），（3S，4S，5R）-，（3S，4R）进行钯催化的交叉偶联，5R）-，（3S，4S，5S）-和（3R，4R，5S）-3,5-双[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-甲基辛-1-烯-7-炔基组的四个20-epi-2,22-二甲基-1,25-二羟基维生素D3（7a-d）和20-epi-24,26,27-trihomo-2-methyl-22-oxa-的A环立体异构体1,25-二羟基维生素D3（8a-d）。根据与天然激素相比对维生素D受体（VDR）的亲和力和HL-60细胞分化诱导活性的活性，评估了杂交类似物的生物学特性。