(5-amino-2-butylbenzofuran-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone | 1401355-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-amino-2-butylbenzofuran-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone
• 英文别名: (5-amino-2-butyl-benzofur-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone；(5-amino-2-butyl-benzofur-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanon；3-[4-(5-amino-2-butyl-1-benzofuran-3-carbonyl)phenoxy]propanenitrile
• CAS: 1401355-75-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: NMKZIQXUEJSVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-2-butylbenzofuran-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone 在 Raney-Ni 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~55.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE AMINE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  WO2012131410A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 以100的产率得到(5-amino-2-butylbenzofuran-3-yl)-[4-(2-cyanoethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMIDE INTERMEDIARY COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE AMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式（I）及其药学上可接受的盐的新型工艺，其特征在于将式（II）的化合物还原，然后分离所得产物，并且如有需要，将其转化为药学上可接受的盐。本发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013014480A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE PAR N-BUTYLATION
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012131409A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3-CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型的制备多奈达鲁酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3-CH3（III）发生反应，其中L是一个离去基团，并分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• [EN] REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING CARBOXYL INTERMEDIARY COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMINATION RÉDUCTRICE POUR LA PRÉPARATION DE DRONÉDARONE, UTILISANT UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE CARBOXYLE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013014478A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof : Formula (I) characterized in that a compound of formula (II) : Formula (II) is aminated with compound of formula (III) among reductive conditions, : Formula (III) and the obtained product is isolated and, if desired, converted into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  该发明涉及一种制备式(I)及其药用可接受盐的新型工艺：式(I)的特征在于式(II)的化合物：式(II)在还原条件下与式(III)的化合物进行氨基化反应，得到的产物被分离，并且如有需要，转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE BY N-BUTYLATION
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140114081A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH 2 ) 3 —CH 3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备多奈达酮（I）及其药用可接受盐的方法，其中式化合物（II）或其盐与式化合物L-(CH2)3—CH3(III)发生反应，其中L是一个离去基团，然后分离得到的产物，并如有需要，将其转化为其药用可接受盐。该发明还涉及一些新型中间体化合物及其制备方法。
• REDUCTIVE AMINATION PROCESS FOR PREPARATION OF DRONEDARONE USING AMINE INTERMEDIARY COMPOUND
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US20140018554A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to a novel process for preparation of drohedarone of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that a compound of formula (II) is reacted in the presence of a reductive agent with butyraldehyde and/or butanoic acid, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some hovel intermediary compounds and the preparation thereof.

  这项发明涉及一种新型制备式（I）的多赫达鲁酮及其药用可接受盐的方法，其特征在于在还原剂存在下，化合物式（II）与丁醛和/或丁酸反应，并分离得到的产物，如有需要，将其转化为药用可接受盐。该发明还涉及一些新颖的中间体化合物及其制备方法。
• Process for preparation of dronedarone by N-butylation
  申请人：Friesz Antal

  公开号：US09174959B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The invention relates to a novel process for preparation of dronedarone (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof where the compound of formula (II) or salt thereof is reacted with a compound of formula L-(CH2)3—CH3 (III), where L is a leaving group, and isolating the obtained product and, if desired, converting it into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also relates to some novel intermediary compounds and the preparation thereof.

  本发明涉及一种制备多瑞纳酮(I)及其药学上可接受的盐的新工艺，其中化合物公式(II)或其盐与化合物公式L-(CH2)3-CH3(III)反应，其中L为离去基团，然后分离得到所得产物，并在需要时将其转化为药学上可接受的盐。本发明还涉及一些新的中间体化合物及其制备方法。