2,7-bis(bromomethyl)acridine | 1137672-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(bromomethyl)acridine
• 英文别名: 2,7-dibromomethylacridine；2,7-Bis(bromomethyl)acridine
• CAS: 1137672-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂N
• 分子量: 365.067
• InChiKey: ZGFZYTWCIRBQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(bromomethyl)acridine 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-methylaminoethylaminomethyl)-(2,7)-acridine pentahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型合成的A啶基多胺配体在双螺旋和G-四链体DNA结合中的异常行为的建模和生物学研究

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000332
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-bis(bromomethyl)acridine 、 2-(bromomethyl)-7-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  溴甲基取代的cr啶的DNA相互作用

  摘要：

  合成了具有双功能取代基的一系列of啶，具有DNA烷基化和嵌入的双重特性。以前有报道称4,5-双（溴甲基）ac啶（1）与DNA交联和嵌入。在这项研究中，1,8-二（溴甲基）吖啶（2）和2,7-双（溴甲基）吖啶（3），单官能的2-（溴甲基）-7-甲基吖啶（4）和2,7- dimethylacridine（合成了5），并研究了它们的交联和插入活性以评估溴甲基a啶与DNA的反应性。三种双（溴甲基）ac啶之间的链间交联活性相似。cr啶对小牛胸腺DNA的插入活性如下：3  >  4  >  2  =  1  >>>  5。使用Ames分析评估细胞内DNA交联和DNA嵌入活性。图4在鼠伤寒沙门氏菌TA100和TA98中是诱变的，表明溴甲基烷基化的DNA碱基。在鼠伤寒沙门氏菌TA92和TA94中，所有三个双（溴甲基）ac啶都是诱变的，它们可以检测细胞内交联DNA损伤，而在这些菌株中，没有五个是诱变的。结果

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2030-7

文献信息

• DNA interaction of bromomethyl-substituted acridines
  作者：Kazuya Harada、Takahiro Imai、Junko Kizu、Masataka Mochizuki、Keiko Inami

  DOI：10.1007/s00044-017-2030-7

  日期：2017.12

  A series of acridines with bifunctional substituents was synthesized with the dual properties of DNA alkylation and intercalation. 4,5-Bis(bromomethyl)acridine (1) was previously reported to crosslink and intercalate with DNA. In this study, 1,8-bis(bromomethyl)acridine (2) and 2,7-bis(bromomethyl)acridine (3), monofunctional 2-(bromomethyl)-7-methylacridine (4) and 2,7-dimethylacridine (5) were synthesized

  合成了具有双功能取代基的一系列of啶，具有DNA烷基化和嵌入的双重特性。以前有报道称4,5-双（溴甲基）ac啶（1）与DNA交联和嵌入。在这项研究中，1,8-二（溴甲基）吖啶（2）和2,7-双（溴甲基）吖啶（3），单官能的2-（溴甲基）-7-甲基吖啶（4）和2,7- dimethylacridine（合成了5），并研究了它们的交联和插入活性以评估溴甲基a啶与DNA的反应性。三种双（溴甲基）ac啶之间的链间交联活性相似。cr啶对小牛胸腺DNA的插入活性如下：3  >  4  >  2  =  1  >>>  5。使用Ames分析评估细胞内DNA交联和DNA嵌入活性。图4在鼠伤寒沙门氏菌TA100和TA98中是诱变的，表明溴甲基烷基化的DNA碱基。在鼠伤寒沙门氏菌TA92和TA94中，所有三个双（溴甲基）ac啶都是诱变的，它们可以检测细胞内交联DNA损伤，而在这些菌株中，没有五个是诱变的。结果
• Modeling and Biological Investigations of an Unusual Behavior of Novel Synthesized Acridine-Based Polyamine Ligands in the Binding of Double Helix and G-Quadruplex DNA
  作者：Carla Bazzicalupi、Matteo Chioccioli、Claudia Sissi、Elena Porcù、Claudia Bonaccini、Claudia Pivetta、Andrea Bencini、Claudia Giorgi、Barbara Valtancoli、Fabrizio Melani、Paola Gratteri

  DOI：10.1002/cmdc.201000332

  日期：2010.12.3

  their ability to bind both forms of DNA were carried out by using spectrophotometric, electrophoretic, and computational approaches. The ligands in this study are characterized by an open‐chain (L1) or a macrocyclic (L2, L3) framework. The aliphatic amine groups in the macrocycles are joined by ethylene (L2) or propylene chains (L3). L1 behaved similarly to the lead compound m‐AMSA, efficiently intercalating

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在