2,7-bis(bromomethyl)acridine | 1137672-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(bromomethyl)acridine
• 英文别名: 2,7-dibromomethylacridine；2,7-Bis(bromomethyl)acridine
• CAS: 1137672-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂N
• 分子量: 365.067
• InChiKey: ZGFZYTWCIRBQNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(bromomethyl)acridine 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-methylaminoethylaminomethyl)-(2,7)-acridine pentahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型合成的A啶基多胺配体在双螺旋和G-四链体DNA结合中的异常行为的建模和生物学研究

  摘要：

  设计并合成了三种新颖的2,7-取代的cr啶衍生物，以研究该功能化对其与双链和G-四链体DNA相互作用的影响。使用分光光度法，电泳法和计算法对它们结合两种形式的DNA的能力进行了详细的研究。本研究中的配体以开链（L1）或大环（L2，L3）框架为特征。大环中的脂族胺基通过乙烯（L2）或丙烯链（L3）连接。L1的行为类似于铅化合物m‐AMSA，可有效插入dsDNA，但对G-四链体结构的稳定作用较差，这可能是由于其质子化多胺链发挥了适度的稳定作用。含有小的多胺大环骨架的L2和L3已知具有相当弯曲和刚性的构象；因此，根据插入结合模式，通常期望它们在空间上阻碍识别dsDNA。事实证明这对L3是正确的。尽管如此，我们证明L2可以与dsDNA产生有效的π-π和H键相互作用。此外，堆叠相互作用使L2可以稳定G-四链体结构：使用人类端粒序列，我们观察到四聚体G-四链体形式的优先诱导。因此，短的乙烯间隔基的存在

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000332
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基甲苯 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,7-bis(bromomethyl)acridine 、 2-(bromomethyl)-7-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  溴甲基取代的cr啶的DNA相互作用

  摘要：

  合成了具有双功能取代基的一系列of啶，具有DNA烷基化和嵌入的双重特性。以前有报道称4,5-双（溴甲基）ac啶（1）与DNA交联和嵌入。在这项研究中，1,8-二（溴甲基）吖啶（2）和2,7-双（溴甲基）吖啶（3），单官能的2-（溴甲基）-7-甲基吖啶（4）和2,7- dimethylacridine（合成了5），并研究了它们的交联和插入活性以评估溴甲基a啶与DNA的反应性。三种双（溴甲基）ac啶之间的链间交联活性相似。cr啶对小牛胸腺DNA的插入活性如下：3  >  4  >  2  =  1  >>>  5。使用Ames分析评估细胞内DNA交联和DNA嵌入活性。图4在鼠伤寒沙门氏菌TA100和TA98中是诱变的，表明溴甲基烷基化的DNA碱基。在鼠伤寒沙门氏菌TA92和TA94中，所有三个双（溴甲基）ac啶都是诱变的，它们可以检测细胞内交联DNA损伤，而在这些菌株中，没有五个是诱变的。结果

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2030-7