(3R)-3-acetyl-6-oxoheptanal | 185197-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-acetyl-6-oxoheptanal
• 英文别名: 3-acetyl-1,6-dioxo-heptane；Heptanal, 3-acetyl-6-oxo-, (3R)-
• CAS: 185197-81-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CWEQHJLFCKMWEE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以38%的产率得到(3R)-3-acetyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cleavage of Olefins to Aldehydes

  摘要：

  Three oxidation protocols have been developed to cleave olefins to carbonyl compounds with ruthenium trichloride as catalyst (3.5 mol %). These methods convert olefins that are not fully substituted to aldehydes rather than carboxylic acids. While aryl olefins were cleaved to aromatic aldehydes in excellent yields by using the system of RuCl3-Oxone-NaHCO3 in CH3CN-H2O (1.5: 1), aliphatic olefins were converted into alkyl aldehydes with RuCl3-NaIO4 in 1,2-dichloroethane-H2O (1:1) in good to excellent yields. It is noteworthy that terminal aliphatic olefins were cleaved to the corresponding aldehydes in excellent yields by using RuCl3-NaIO4 in CH3CN-H2O (6:1).

  DOI：

  10.1021/jo010122p

文献信息

• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Ruptenes: A Family of Terpene Analogs Give Insight into Cyclisation Mechanisms by Cascade Disruption
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202307006

  日期：2023.8.7

  Two terpenoid substrate analogs with a saturated C6−C7 bond were converted with terpene synthases. Their blocked reactivity caused interruption of the cyclisation cascade leading to ruptenes that represent cationic intermediates of the natural cyclisation reaction. Such intermediates are difficult to observe directly and thus the ruptenes deepen our understanding of terpene synthase catalysis.

  两种具有饱和 C6−C7 键的萜类底物类似物用萜烯合酶转化。它们的反应性受阻导致环化级联中断，从而产生代表自然环化反应的阳离子中间体的蒎烯。这些中间体很难直接观察，因此萜烯加深了我们对萜烯合酶催化的理解。