(R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-pentan-1-ol | 400643-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (3R)-4-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)pentan-1-ol
• CAS: 400643-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: IPPMXDFJZUJQOA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-pentan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,6S)-6-{(S)-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-4-isopropyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 三[(3-乙基-3-戊基)氧]氢化铝锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-3-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  香豆甾醇侧链的立体控制合成

  摘要：

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01964-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of contignasterol's side chain
  作者：Irene Izzo、Vincenza Pironti、Carmela Della Monica、Guido Sodano、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01964-5

  日期：2001.12

  The four models of the contignasterol's side chains (2–5) have been stereospecifically prepared. The key reaction in the synthesis is a dimethylaluminum chloride-mediated ‘ene’ reaction between the steroid derivative 6 and the pseudo-enantiomeric aldehydes 7 and 8.

  该contignasterol的侧链（的四款车型2 - 5）已准备立体专一。合成中的关键反应是类固醇衍生物6与拟对映异构醛7和8之间的氯化二甲基铝介导的“烯”反应。