2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride | 348111-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: 2-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride；2-[1-[(4-chlorophenyl)methyl]indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 348111-64-8
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 332.186
• InChiKey: USNYBYHFYRBYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride 在 一水合肼 作用下， 生成 2-(1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在胰脂肪酶抑制剂的吲哚酮酰肼-腙类似物的设计、合成、分子建模和体外评价

  摘要：

  胰脂肪酶（PL）的抑制被认为是治疗肥胖的一个有前途的目标，因为它在膳食甘油三酯的消化中发挥着至关重要的作用。设计、合成了一系列 31 种吲哚酮酰肼-腙类似物 ( 5 aa – cm )，并评估了它们的 PL 抑制潜力。类似物是利用分子建模研究设计的。然后通过吲哚基氧代乙酰肼与各种取代的苯甲醛缩合来合成设计的类似物。与奥利司他 (0.86±0.09 μM) 相比，所有合成的类似物均显示 PL 抑制活性在 4.13–48.35 μM 范围内。发现最有效的类似物5 bi (IC 50 =4.13±0.95 μM)显示出竞争性抑制类型，K i值为0.725 μM。此外，分子对接研究证明类似物5bi在PL（PDB ID：1LPB）活性位点上的结合，MolDock得分为-141.279 kcal/mol。它还表现出与关键氨基酸（即 Phe77、Phe215、Tyr114、Ser152、Arg256、His263

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301154
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 2-[1-(4-chlorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺：抗菌和抗癌活性的评估。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列的双（吲哚基）乙氧基叠氮化物10a-n。将来自易于获得的吲哚9与草酰氯的反应的原位生成的吲哚-3-乙二酰氯氯化物用色胺处理，以82-93％的产率生产双（吲哚基）乙二酰氧基叠氮化物10a-n。所有合成的双（吲哚基）乙醛酰乙酰胺均得到了很好的表征，并测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。发现化合物10d，10g和10i显示出对革兰氏阴性菌株的有效抗菌活性。此外，针对一组人类癌细胞系评估了双（吲哚基）乙氧基乙酰胺10a-n的细胞毒性。在筛选的类似物中，化合物10f（IC 50 ＝22.34μM； HeLa，24.05μM； PC-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM； MS-3，21.13μM； MDA-MB-231和29.94μM。BxPC-3）被确定为该系列中最有效的类似物。PC-3细胞暴露于10a或10f会导致裂解的PARP1水平

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.080

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Peng-Fei Yu、Hong Chen、Jing Wang、Chun-Xian He、Bo Cao、Min Li、Na Yang、Zhi-Yong Lei、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1248/cpb.56.831

  日期：——

  A series of novel podophyllotoxin derivatives were designed using association strategy and synthesized by coupling either podophyllotoxin (1) or 4beta-amino podophyllotoxin (3) with substituted indol-3-yl-glyoxyl chlorides. Their structures were identified using spectroscopic techniques. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity in vitro against four human cancer cell lines with

  使用缔合策略设计了一系列新颖的鬼臼毒素衍生物，并通过将鬼臼毒素（1）或4β-氨基鬼臼毒素（3）与取代的吲哚-3-基-乙二酰氯偶联而合成。使用光谱技术鉴定了它们的结构。与母体化合物1、3和靛蓝蛋白（2）相比，已经评估了这些新型衍生物在体外对四种人类癌细胞系的细胞毒性。一些化合物（7a，7c）显示出与鬼臼毒素相当的细胞毒性。
• N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：US06344467B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to novel N-substituted indole-3-glyoxylamides, to processes for their preparation and to their pharmaceutical use. The compounds have antiasthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immunomodulating actions.

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• Indolderivate mit Apoptose induzierender Wirkung
  申请人：Zentaris GmbH

  公开号：EP1484329A1

  公开（公告）日：2004-12-08

  Gegenstand der Erfindung sind Indol-Derivate der allgemeinen Formel I worin R-R6, X und Y die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, die als Arzneimittel zur Behandlung von Tumorerkrankungen, insbesondere bei Arzneimittelresistenz gegen andere Wirkstoffe und bei metastasierendem Karcinom eingesetzt werden.

  本发明涉及一般式I的吲哚衍生物，其中R-R6、X和Y具有描述中所指定的含义，用作治疗肿瘤疾病的药物，特别是对其他药物的抗药性和转移性癌症的治疗。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。