4-bromo-4'-demethyl-epipodophyllotoxin | 220995-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4-bromo-4'-demethyl-epipodophyllotoxin
• 英文别名: (5aR,8aR,9R)-5-bromo-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 220995-81-3
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₇
• 分子量: 463.282
• InChiKey: TVZIBPPMISZQML-VTILOKEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-190 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  611.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-demethyl-epipodophyllotoxin 在 samarium diiodide 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5R,5aR,8aS,9S)-9-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of 4β-aminopodophyllotoxins

  摘要：

  4 beta-amino-4-desoxypodophyllotoxin and 4 beta-amino-4'-desmethyl-4-desoxypodophyllotoxin have been synthesized by reduction of the corresponding 4 beta-azidopodophyllotoxin derivatives with samarium diiodide in excellent yields under convenient and mild conditions. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00125-2
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以36%的产率得到4-bromo-4'-demethyl-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of a nitroxide spin labeled derivative of podophyllotoxin determined by the crystal structure

  摘要：

  首次报道了硝基自旋标记的荚叶肿毒素衍生物的晶体结构。X 射线分析表明，分子中四个连续的手性中心 C1、C2、C3 和 C4 采用顺式（1:2）、反式（2:3）和顺式（3:4）排列。

  DOI：

  10.1139/v06-167

文献信息

• A colon-targeted podophyllotoxin nanoprodrug: synthesis, characterization, and supramolecular hydrogel formation for the drug combination
  作者：Wei Ha、Xiao-Bo Zhao、Wei-Hua Zhao、Jiang-Jiang Tang、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1039/d0tb02719g

  日期：——

  natural products, in which the readily available podophyllotoxin natural products are connected with methoxy polyethylene glycol (mPEG) via a multifunctional azobenzene group. The amphiphilic prodrug can form nanosized micelles in water and will be highly selectively activated by azoreductases, leading to the in situ generation of anticancer podophyllotoxin derivatives (AdP) in the colon after the cleavage

  充分利用未开发的具有生物活性的天然产物衍生物，将其选择性递送至靶点，可有效提高其成药性，减少资源浪费。偶氮基前药被广泛认为是治疗结肠相关疾病的有效靶向递送手段。在此，我们报告了一种从生物活性天然产物中获得的新型偶氮基纳米前药，其中容易获得的鬼臼毒素天然产物通过多功能偶氮苯基团与甲氧基聚乙二醇 (mPEG)连接。两亲性前药可在水中形成纳米级胶束，并被偶氮还原酶高度选择性激活，导致原位生成抗癌鬼臼毒素衍生物 ( AdP) 在偶氮键断裂后的结肠中。为了满足临床对癌症联合治疗药物载体的需求，进一步将α-CD引入该纳米前药胶束系统中，通过级联自组装策略形成超分子水凝胶。使用成像质谱 (IMS)，在分子水平上证明了口服给药后水凝胶的结肠特异性药物释放能力。最后，纳米前药水凝胶进一步用作载体，在分级自组装过程中加载亲水性抗癌药物 5-FU，并共同递送AdP和 5-FU 用于药物组合。AdP的组合使用和 5-FU
• 一类可示踪抗肿瘤鬼臼毒素衍生物及其制备 和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110357899B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一类可示踪的抗结肠癌鬼臼毒素衍生物，是由鬼臼毒素类抗肿瘤活性分子和半花菁类近红外荧光试剂通过偶氮键连接，在结肠特有菌群分泌的偶氮还原酶作用下偶氮键发生断裂，同时释放抗肿瘤活性分子和半花菁类近红外荧光探针试剂，实现抗肿瘤活性分子结肠组织中靶向释放，并利用与抗肿瘤活性分子同时释放的荧光探针试剂的荧光成像分析可实现释放过程的同步示踪。其化学结构式如下：。
• A facile and efficient synthesis of 4β-aminopodophyllotoxins
  作者：Yong-Ping Yu、Shao-Yuan Chen、Yan-Guang Wang、Yao-Zu Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00125-2

  日期：1999.3

  4 beta-amino-4-desoxypodophyllotoxin and 4 beta-amino-4'-desmethyl-4-desoxypodophyllotoxin have been synthesized by reduction of the corresponding 4 beta-azidopodophyllotoxin derivatives with samarium diiodide in excellent yields under convenient and mild conditions. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The absolute configuration of a nitroxide spin labeled derivative of podophyllotoxin determined by the crystal structure
  作者：Baohan Zhou、Guodong Yin、Xianggao Meng、Yitao Li、Anxin Wu

  DOI：10.1139/v06-167

  日期：2006.12.1

  The crystal structure of the nitroxide spin labeled derivative of podophyllotoxin was first reported. X-ray analysis demonstrated that four contiguous chiral centers in the molecule, C1, C2, C3, and C4, adopt cis- (1:2), trans- (2:3), and cis- (3:4) arrangement.Key words: crystal structure, synthesis, nitroxyl radical, podophyllotoxin.

  首次报道了硝基自旋标记的荚叶肿毒素衍生物的晶体结构。X 射线分析表明，分子中四个连续的手性中心 C1、C2、C3 和 C4 采用顺式（1:2）、反式（2:3）和顺式（3:4）排列。