4'-de-O-methylpodophyllotoxin | 1014671-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-de-O-methylpodophyllotoxin
• 英文别名: 4'-demethylepipodophyllotoxin；(5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1014671-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: YVCVYCSAAZQOJI-VTILOKEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-de-O-methylpodophyllotoxin 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-bromo-4'-demethyl-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  结肠靶向鬼臼毒素纳米前药：药物组合的合成、表征和超分子水凝胶形成

  摘要：

  充分利用未开发的具有生物活性的天然产物衍生物，将其选择性递送至靶点，可有效提高其成药性，减少资源浪费。偶氮基前药被广泛认为是治疗结肠相关疾病的有效靶向递送手段。在此，我们报告了一种从生物活性天然产物中获得的新型偶氮基纳米前药，其中容易获得的鬼臼毒素天然产物通过多功能偶氮苯基团与甲氧基聚乙二醇 (mPEG)连接。两亲性前药可在水中形成纳米级胶束，并被偶氮还原酶高度选择性激活，导致原位生成抗癌鬼臼毒素衍生物 ( AdP) 在偶氮键断裂后的结肠中。为了满足临床对癌症联合治疗药物载体的需求，进一步将α-CD引入该纳米前药胶束系统中，通过级联自组装策略形成超分子水凝胶。使用成像质谱 (IMS)，在分子水平上证明了口服给药后水凝胶的结肠特异性药物释放能力。最后，纳米前药水凝胶进一步用作载体，在分级自组装过程中加载亲水性抗癌药物 5-FU，并共同递送AdP和 5-FU 用于药物组合。AdP的组合使用和 5-FU

  DOI：

  10.1039/d0tb02719g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-鬼臼毒素 在 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 24.07h， 生成 4'-de-O-methylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木质素和相关酚。第18部分。从鬼臼毒素及其类似物合成醌

  摘要：

  描述了通过鬼臼四氢萘类的鬼臼毒素和peltatins通过氧化脱甲基制备醌的方法。据报道，通过叠氮化物，溴化物和氯化物的还原性加成以及随后的高碘酸盐的氧化，从这些产物中衍生出2'-取代的邻醌。描述了邻醌与醇的酸催化反应，包括还原性甲基化的不寻常实例。

  DOI：

  10.1039/p19880002573

文献信息

• J. Org. Che. 2017, 82, 5652-5662
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR PRODUCING PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20170088872A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides compositions and methods for biosynthetically producing podophyllotoxin intermediates and derivatives including enzymes and their equivalents involved in the biosynthetic production of podophyllotoxin intermediates and derivatives.
• CN115141208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A colon-targeted podophyllotoxin nanoprodrug: synthesis, characterization, and supramolecular hydrogel formation for the drug combination
  作者：Wei Ha、Xiao-Bo Zhao、Wei-Hua Zhao、Jiang-Jiang Tang、Yan-Ping Shi

  DOI：10.1039/d0tb02719g

  日期：——

  natural products, in which the readily available podophyllotoxin natural products are connected with methoxy polyethylene glycol (mPEG) via a multifunctional azobenzene group. The amphiphilic prodrug can form nanosized micelles in water and will be highly selectively activated by azoreductases, leading to the in situ generation of anticancer podophyllotoxin derivatives (AdP) in the colon after the cleavage

  充分利用未开发的具有生物活性的天然产物衍生物，将其选择性递送至靶点，可有效提高其成药性，减少资源浪费。偶氮基前药被广泛认为是治疗结肠相关疾病的有效靶向递送手段。在此，我们报告了一种从生物活性天然产物中获得的新型偶氮基纳米前药，其中容易获得的鬼臼毒素天然产物通过多功能偶氮苯基团与甲氧基聚乙二醇 (mPEG)连接。两亲性前药可在水中形成纳米级胶束，并被偶氮还原酶高度选择性激活，导致原位生成抗癌鬼臼毒素衍生物 ( AdP) 在偶氮键断裂后的结肠中。为了满足临床对癌症联合治疗药物载体的需求，进一步将α-CD引入该纳米前药胶束系统中，通过级联自组装策略形成超分子水凝胶。使用成像质谱 (IMS)，在分子水平上证明了口服给药后水凝胶的结肠特异性药物释放能力。最后，纳米前药水凝胶进一步用作载体，在分级自组装过程中加载亲水性抗癌药物 5-FU，并共同递送AdP和 5-FU 用于药物组合。AdP的组合使用和 5-FU
• Lignans and related phenols. Part 18. The synthesis of quinones from podophyllotoxin and its analogues
  作者：David C. Ayres、Timothy J. Ritchie

  DOI：10.1039/p19880002573

  日期：——

  The preparation of quinones from podophyllotoxin and peltatins of the aryltetrahydronaphthalene class by oxidative demethylation is described. The derivation of 2′-substituted ortho-quinones from these products by the reductive addition of azide, bromide, and chloride and subsequent oxidation by periodate is reported. Acid-catalysed reactions of ortho-quinones with alcohols are described including

  描述了通过鬼臼四氢萘类的鬼臼毒素和peltatins通过氧化脱甲基制备醌的方法。据报道，通过叠氮化物，溴化物和氯化物的还原性加成以及随后的高碘酸盐的氧化，从这些产物中衍生出2'-取代的邻醌。描述了邻醌与醇的酸催化反应，包括还原性甲基化的不寻常实例。