quercetin-3-O-acetic acid | 1144104-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-3-O-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1144104-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₉
• 分子量: 360.277
• InChiKey: QSZHINSNAWLWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 quercetin-3-O-acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到quercetin-3-O-acetic acid-(4-(3H-1,2-dithiol-3-thione))phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Quercetin‐Linker‐H₂S Donor Conjugates for the Treatment of Diabetes and Wound Healing**

  摘要：

  摘要 根据槲皮素治疗糖尿病和 H2S 促进伤口愈合的作用，设计、合成了一系列三种槲皮素-连接体-H2S 给体共轭物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 对其进行了表征。同时，还通过 IR-HepG2 处理实验、MTT 试验、划痕试验和小管形成实验对这些化合物进行了体外评价。这三种化合物可用于治疗高糖诱导的胰岛素抵抗，并在高糖环境下促进体外人脐静脉内皮细胞增殖、伤口愈合和肾小管形成。我们的研究结果表明，这些化合物可用于治疗糖尿病，同时促进伤口愈合。此外，化合物的分子对接研究结果与评估的生物活性一致。化合物的体内研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300513
• 作为产物：
  描述：

  rutin 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 quercetin-3-O-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-O-乙酸-(3-氯-4-硫代氨基)-苯酯及在制备糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（3‑氯‑4‑硫代氨基）‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，将其与硫化氢供体2‑氯‑4‑羟基硫代苯甲酰胺通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增殖实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。

  公开号：

  CN113321633B

文献信息

• 一种槲皮素拼合硫化氢供体的制备及其在治疗糖尿病和伤口愈合中的应用
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113292548B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（4‑（3H‑1,2‑二硫杂环戊烯‑3‑硫酮））‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，使其与硫化氢供体5‑(4‑羟基苯基)‑3H‑1,2‑二硫杂环戊烯‑3‑硫酮通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增值实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。
• Inhibition of Heat Shock Induction of Heat Shock Protein 70 and Enhancement of Heat Shock Protein 27 Phosphorylation by Quercetin Derivatives
  作者：Rongsheng E. Wang、Jeffrey L.-F. Kao、Carolyn A. Hilliard、Raj K. Pandita、Joseph L. Roti Roti、Clayton R. Hunt、John-Stephen Taylor

  DOI：10.1021/jm801445c

  日期：2009.4.9

  Inhibitors of heat-induced heat shock protein 70 (HSP70) expression have the potential to enhance the therapeutic effectiveness of heat-induced radiosensitization of tumors. Among known small molecule inhibitors, quercetin has the advantage of being easily modified for structure-activity studies. Herein, we report the ability of five monomethyl and five carbomethoxymethyl derivatives of quercetin to inhibit heat-induced HSP70 expression and enhance HSP27 phosphorylation in human cells. While quercetin and several derivatives inhibit HSP70 induction and enhance HSP27 phosphorylation at Ser78, other analogues selectively inhibit HSP70 induction without enhancing HSP27 phosphorylation that would otherwise aid in cell survival. We also show that good inhibitors of HSP70 induction are also good inhibitors of both CK2 and CamKII, kinases that are known to activate HSP70 expression by phosphorylation of heat shock transcription factor 1. Derivatives that show poor inhibition of either or both kinases are not good inhibitors of HSP70 induction, suggesting that quercetin's effectiveness is due to its ability to inhibit both kinases.
• 槲皮素-3-O-乙酸-(3-氯-4-硫代氨基)-苯酯及在制备糖尿病药物中的应用
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113321633B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（3‑氯‑4‑硫代氨基）‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，将其与硫化氢供体2‑氯‑4‑羟基硫代苯甲酰胺通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增殖实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking Studies of Quercetin‐Linker‐H₂S Donor Conjugates for the Treatment of Diabetes and Wound Healing**
  作者：Shibo He、Jian Liu、Lifei Hu、Yifeng Zhan、Hang Tong、Hongda Zhu、Huiling Guo、Hongmei Sun、Mingxing Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202300513

  日期：2023.7

  Based on the use of quercetin for treating diabetes and H₂S for promoting wound healing, a series of three quercetin‐linker‐H₂S donor conjugates was designed, synthesized and characterized by ¹H‐NMR, ¹³C‐NMR and MS. Meanwhile, in vitro evaluation of these compounds was also researched by IR‐HepG2 treatment experiment, MTT assay, scratch test and tubule formation experiment. The three compounds could be used to treat insulin resistance induced by high glucose and promote the proliferation of human umbilical vein endothelial cells, wound healing, and the formation of tubules in vitro under a high‐glucose environment. Our results illustrate that these compounds could be used to treat diabetes and promote wound healing at the same time. Furthermore, molecular docking study results of the compounds were consistent with the evaluated biological activity. In vivo research of compounds is underway.

  摘要 根据槲皮素治疗糖尿病和 H2S 促进伤口愈合的作用，设计、合成了一系列三种槲皮素-连接体-H2S 给体共轭物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 MS 对其进行了表征。同时，还通过 IR-HepG2 处理实验、MTT 试验、划痕试验和小管形成实验对这些化合物进行了体外评价。这三种化合物可用于治疗高糖诱导的胰岛素抵抗，并在高糖环境下促进体外人脐静脉内皮细胞增殖、伤口愈合和肾小管形成。我们的研究结果表明，这些化合物可用于治疗糖尿病，同时促进伤口愈合。此外，化合物的分子对接研究结果与评估的生物活性一致。化合物的体内研究正在进行中。