3-chloro-2-methyl-2-butenal | 1679-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-2-butenal
• 英文别名: β-chlorobutenal；E/Z-3-chloro-2-methyl-but-2-enal；3-chloro-2-methylcrotonic aldehyde；3-chloro-2-methylbut-2-enal；3-chloro-2-methylbut-1-enealdehyde；α,β-Dimethyl-β-chlor-acrolein；β-Chlor-α-methyl-crotonaldehyd；α-Methyl-β-chlorcrotonaldehyd；3-Chlor-2-methyl-2-butenal；3-Chlor-2-methylbut-2-enal；3-chloro-2-methyl-crotonaldehyde；3-Chlor-2-methyl-crotonaldehyd；2-Butenal, 3-chloro-2-methyl-, (Z)-
• CAS: 1679-40-9
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: XFCGFNVPTTYOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-55 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-2-butenal 在 sodium sulfide 作用下， 以92%的产率得到2-(5,6-dimethyl-thiopyran-2-ylidene)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Weissenfels, M.; Pulst, M.; Greif, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 763 - 770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-chloro-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  β-氯乙烯基醛的立体化学

  摘要：

  由N-亚甲基酮通过Vilsmeier反应制备的β-氯乙烯-醛的立体化学已经通过nmr光谱法进行了研究，包括溶剂迁移研究。一种轻微的方法被用于他们的准备。

  DOI：

  10.1039/j39700002484

文献信息

• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• Preparation of quinolines from α-methylene-ketones
  作者：J. M. F. Gagan、Douglas Lloyd

  DOI：10.1039/j39700002488

  日期：——

  A convenient procedure for the preparation of 2,3- and 1,2,3-substituted quinolines from α-methylene-ketones, viaβ-chlorovinyladehydes, is described. A mechanism for the cyclisation is proposed. The n.m.r. spectra of a number of quinolines and quinolinium salts are recorded.

  描述了一种方便的方法，该方法可通过β-氯乙烯基醛从α-亚甲基酮制备2,3-和1,2,3-取代的喹啉。提出了环化的机制。记录了许多喹啉和喹啉鎓盐的核磁共振谱。
• Cyclization of β‐Chlorovinyl Thiohydrazones into Pyridazines: A Mechanistic Study
  作者：Anna S. Komendantova、Artem N. Fakhrutdinov、Leonid G. Menchikov、Alexey Yu. Sukhorukov、Igor V. Zavarzin、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1002/ejoc.201801118

  日期：2019.1.23

  heterocyclizations of β‐chlorovinyl thiohydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides and β‐chlorovinyl aldehydes were performed to elucidate the reaction mechanism of pyridazine formation. We showed that model β‐chlorovinyl thiohydrazone undergoes multiple isomerization reactions in solution induced by thione–thiol tautomerism and Z/E‐isomerization at the C=N bond. Mechanistic rationalization along

  进行了广泛的实验和理论研究，以研究衍生自乙酰胺酸硫酰肼和β-氯乙烯基醛的β-氯乙烯基硫hydr的异构化和杂环化，从而阐明了哒嗪形成的反应机理。我们表明，模型β-氯乙烯基硫hydr在C = N键的硫酮-硫醇互变异构和Z / E-异构化诱导的溶液中经历了多种异构化反应。机理合理化和计算研究表明，哒嗪主要由Z-硫醇异构体生成6硫hydr衍生的2,3-二氮杂三烯中间体的π电环化。通过1 H NMR监测证明了由于形成酸而加速的环化的自催化特性。
• Reactions of hydrazones derived from oxamic acid thiohydrazides
  作者：Yulia A. Volkova、Elena I. Chernoburova、Albina S. Petrova、Alexander A. Shtil、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1080/10426507.2016.1250759

  日期：2017.2.1

  ABSTRACT This brief review describe the recent advances in using oxamic acid thiohydrazides as precursors for the formation of hydrazones intermediates from natural and synthetic compounds bearing a carbonyl group. These intermediates undergo a variety of synthetically useful transformations, which include nucleophilic addition and 6π-electrocyclic reactions to generate new heterocycles.

  图形摘要 这篇简短的综述描述了使用草酸硫酰肼作为前体从带有羰基的天然和合成化合物形成腙中间体的最新进展。这些中间体经历了各种有用的合成转化，包括亲核加成和 6π-电环反应以生成新的杂环。
• Reaktionen von β-chlorvinylaldehyden—II
  作者：M. Weissenfels、M. Pulst

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88939-0

  日期：1972.1

  Alkyl- or arylsubstituted β-chlorovinylaldehydes react with sodium sulphide to give substituted β-mercaptoacroleines 1 and symmetrical bis-β-formylvinyl)-sulphides 2. From reactions of compounds of type 1 and β-chlorovinylaldehydes with a CH3 or CH2 group in β-position result in unsymmetrical bis-(β-formylvinyl)-sulphides 3, which undergo, under conditions of the aldol reaction, alkaline-catalysed

  烷基或芳基取代的β-氯乙烯基醛与硫化钠反应，生成取代的β-巯基丙烯醛1和对称的双-β-甲酰基乙烯基）-硫化物2。由类型1的化合物与β-氯乙烯基醛与在β位置具有CH 3或CH 2基团的反应导致不对称的双-（β-甲酰基乙烯基）-硫化物3，在醛醇缩合反应的条件下，其经历了碱催化环化成2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。类似地，对称的双-（β-甲酰基乙烯基）硫化物2（在α位置具有CH 3或CH 2基团）也产生了2-甲酰基亚甲基-2H-硫吡喃4。描述了合成条件和所制备化合物的基本性质。