3-methyl-4-(4'-nitrophenyl)-3-buten-2-one | 26480-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4'-nitrophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: p-Nitro-α-methylbenzalaceton；3-methyl-4-(4-nitro-phenyl)-but-3-en-2-one；2-(4-Nitro-benzyliden)-butanon-(3)；3-Methyl-4-(4-nitro-phenyl)-but-3-en-2-on；3-Methyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one；3-methyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 26480-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HOSZCLQZBNGFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  327.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4'-nitrophenyl)-3-buten-2-one 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  纳米胶束增强、不对称 ERED 催化的活化烯烃还原。应用于水中的 1-pot 化学和生物催化序列

  摘要：

  来自表面活性剂 TPGS-750-M 的纳米胶束的存在可以大大增强涉及烯还原酶 (ERED) 与水中化学催化的生物催化反应。提供的转换说明了现在在 1-pot 中可能出现的各种序列，作为这种对环境有吸引力的有机合成方法的代表性例子。

  DOI：

  10.1039/d1cc04774d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丁酮 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(4'-nitrophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成单羰基姜黄素的晶体结构、计算机研究和抗微生物潜力

  摘要：

  摘要 在这项工作中，对 20 种不对称查耳酮和姜黄素类似物的抗菌特性进行了筛选。查耳酮和类姜黄素衍生物中芳香环中的给电子基团产生了更高的抗菌作用。化合物1、9和15对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。这些化合物针对九种具有病理学意义的微生物进行了进一步评估。Pharmmaper 用于针对重要细菌目标的化合物的目标捕捞。分子对接有助于验证这些化合物针对选定的细菌靶标 d-丙氨酰-d-丙氨酸羧肽酶（PDB ID：1PW1）的结果。分析了 1PW1 活性位点中配体和对接构象异构体的晶体结构。因此，提出了构效关系。化合物 14 和 16 的结构是通过单晶 X 射线衍射研究获得的。化合物 14 在单斜空间群 P21/c 中结晶，晶胞尺寸 a = 13.1293(3) A, b = 17.5364(4) A, c = 15.1433(3) A, β = 95.6440(10), V = 3469

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.061

文献信息

• Zur Darstellung α,β-ungesättigter Ketone und ihrer Oxime. 8. Mitt. über ungesättigte Oxime
  作者：B. Unterhalt、H. J. Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19723050610

  日期：——

  Aromatische Aldehyde außer Furfural kondensieren im Sauren mit Butanon zu 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐onen (II). Im Alkalischen erhält man eine Mischung aus 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐on (II) und 1‐Aryl‐1‐penten‐3‐on (III). Diese Mischung wird oximiert und durch präp. DC aufgetrennt.

  除糠醛外的芳香醛在酸中与丁酮缩合形成 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II)。在碱性条件下，得到 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II) 和 1-芳基-1-戊烯-3-酮 (III) 的混合物。该混合物被氧化并通过制备制备。直流分离。
• Enantiodivergence in the reduction of α-methyl and α-halomethyl enones by microorganisms
  作者：Bruno R.S. de Paula、Dávila S. Zampieri、J. Augusto R. Rodrigues、Paulo J.S. Moran

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.007

  日期：2013.9

  Enones (Z)-3-methyl-(Z)-3-chloromethyl- and (Z)-3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-one (R = n-pentyl, phenyl, 2'- and 4'-chlorophenyl, 3'- and 4'-nitrophenyl, 4'-methoxyphenyl) were synthesized and subjected to reduction by the microorganisms Saccharomyces cerevisiae and Geotrichum candidum. Whereas the bioreduction of 3-methy-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (S)-4-R-3-methybutan-2-ones, the bioreduction of 3-chloromethyl- and 3-bromomethyl-4-R-3-buten-2-ones afforded the corresponding (R)-4-R-3-methybutan-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shevchuk,M.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 45 - 53
  作者：Shevchuk,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral compounds. IV. Synthesis and anti-influenza virus activity of amidinohydrazones.
  作者：TAMIO NISHIMURA、CHIJI YAMAZAKI、HIROSHIGE TOKU、SHIN YOSHII、KATSUSHIGE HASEGAWA、MITSUJI SAITO、DAIZO NAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.2444

  日期：——
• Heller; Lauth; Buchwaldt, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 486
  作者：Heller、Lauth、Buchwaldt

  DOI：——

  日期：——