7-methoxy-4-hydrazinoquinoline | 49612-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-hydrazinoquinoline
• 英文别名: 4-hydrazino-7-methoxy-quinoline；7-Methoxychinol-4-ylhydrazin；4-Hydrazinyl-7-methoxyquinoline；(7-methoxyquinolin-4-yl)hydrazine
• CAS: 49612-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00272480
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LLXYJDBRHQVLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  414.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-hydrazinoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-氨基-7-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉 在 一水合肼 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到7-methoxy-4-hydrazinoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成4-喹啉基肼，然后还原硼化镍：一种方便的制备4-氨基喹啉及其衍生物的方法

  摘要：

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.128

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• Targeting clinically-relevant metallo-<b>β</b>-lactamases: from high-throughput docking to broad-spectrum inhibitors
  作者：Margherita Brindisi、Simone Brogi、Simone Giovani、Sandra Gemma、Stefania Lamponi、Filomena De Luca、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Jean-Denis Docquier、Stefania Butini

  DOI：10.3109/14756366.2016.1172575

  日期：2016.11.1

  Metallo-beta-lactamases (MBLs) represent one of the most important and widespread mechanisms of resistance to beta-lactam antibiotics (including the life-saving carbapenems), against which no clinically useful inhibitors are currently available. We report herein a structure-based high-throughput docking (HTD) campaign on three clinically-relevant acquired MBLs (IMP-1, NDM-1 and VIM-2). The initial hit NF1810 (1) was optimized providing the broad-spectrum inhibitor 3i, which is able to potentiate the in vitro activity of cefoxitin on a VIM-2-producing E. coli strain.
• Development of antitubercular compounds based on a 4-quinolylhydrazone scaffold. Further structure–activity relationship studies
  作者：Sandra Gemma、Luisa Savini、Maria Altarelli、Pierangela Tripaldi、Luisa Chiasserini、Salvatore Sanna Coccone、Vinod Kumar、Caterina Camodeca、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Sandra Clarizio、Giovanni Delogu、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.051

  日期：2009.8

  A series of 4-quinolylhydrazones was synthesized and tested in vitro against Mycobacterium tuberculosis. At a concentration of 6.25 mu g/mL, most of the newly synthesized compounds displayed 100% inhibitory activity against M. tuberculosis in cellular assays. Further screening allowed the identification of very potent antitubercular agents. Compound 4c was also tested in a time-course experiment and against mtb clinical isolates, displaying interesting results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bartolucci; Cellai; Di Filippo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 945 - 952
  作者：Bartolucci、Cellai、Di Filippo、Brizzi、Pellerano、Savini、Benedetto、Elia

  DOI：——

  日期：——
• Savini; Massarelli; Pellerano, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 4, p. 515 - 528
  作者：Savini、Massarelli、Pellerano

  DOI：——

  日期：——