2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone | 63854-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone
• 英文别名: 2'-hydroxy-6'-tetrahydropyran-2-yloxyacetophenone；2'-hydroxy-6'-(tetrahydropyranyl-2-oxy)acetophenone；2-hydroxy-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]acetophenone；2-hydroxy-6-(2-tetrahydropyranyloxy)acetophenone；6'-hydroxy-2'-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone；1-[2-hydroxy-6-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 63854-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UOVMXPNLPFPZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-2-(4-hydroxphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,6-二羟基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  酸催化黄酮的立体选择性重排和二聚：依赖素的合成

  摘要：

  当用甲醇盐酸处理时，适当取代的黄酮会发生立体选择性重排和二聚化，生成苯并吡喃基苯并吡喃。提出了重新安排的理由。该合成方法已用于天然产物依赖素的高产率合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.173

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of β-Mono-Substituted Ketones and an Application to the Synthesis of a Library of Phlorizin Derivatives
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Tanaka、Tatsuya Zenkoh、Hiroyuki Setoi

  DOI：10.1055/s-2002-33537

  日期：——

  novel reaction sequence for the solid-phase synthesis of β-mono-substituted ketones. The methodology involves an aldol condensation reaction, followed by reduction of the resultant double bond and allows theintroduction of a range of alkyl chains to solid-linked ketones at α position. Using the methodology we accomplished the synthesis of phlorizin library of 132 compounds using 43 aldehydes and four

  我们描述了一种用于固相合成 β-单取代酮的新反应序列。该方法涉及羟醛缩合反应，然后还原生成的双键，并允许将一系列烷基链引入 α 位的固连酮。使用该方法，我们使用 43 种醛和四种糖基溴化物完成了 132 种化合物的根皮苷库的合成。
• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。
• Benzopyrone derivatives exhibiting anti-allergic activity
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04092416A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  Benzopyrones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, lower alkyl, alkoxy, alkylthio or trifluoromethyl radical, R.sub.2, r.sub.3, r.sub.4 and R.sub.5 each independently is hydrogen, a halogen atom, a hydroxyl radical, a lower alkyl or lower alkoxy radical, or a lower alkyl or lower alkoxy radical substituted by at least one of hydroxyl, halogen, mesyloxy or tosyloxy or by an oxirane, dioxane or dioxolane ring, A is a lower alkylene radical, and n is 0, 1 or 2, And salts thereof exhibit anti-allergic activity.

  苯并吡喃酮的化学式为##STR1##，其中R.sub.1是氢原子或卤素原子或羟基、低烷基、烷氧基、烷硫基或三氟甲基基团，R.sub.2、r.sub.3、r.sub.4和R.sub.5分别是氢、卤素原子、羟基基团、低烷基或低烷氧基基团，或者被至少一个羟基、卤素、甲磺氧基或对甲苯磺氧基取代的低烷基或低烷氧基基团，或者被环氧环、二氧杂环戊烷环或二氧杂环已取代的低烷基或低烷氧基基团，A为低烷基烯基基团，n为0、1或2，其盐具有抗过敏活性。
• Solid-Phase Synthesis of Aryl O-Glycoside Using Aqueous Base and Phase-Transfer Catalyst
  作者：Tatsuya Zenkoh、Hiroshi Tanaka、Hiroyuki Setoi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-31926

  日期：——

  We describe an efficient solid-phase synthesis of aryl O-glycosides using aqueous base and phase-transfer catalyst. This methodology can provide aryl O-glycosides selectively in excellent yield and purity without the production of C-glycoside. Application of this methodology to the synthesis of Phlorizin type aryl O-glycosides is reported.

  我们介绍了一种利用水基和相转移催化剂高效固相合成芳基 O-糖苷的方法。这种方法可以选择性地提供芳基 O-糖苷，而且产率和纯度极高，同时不会产生 C-糖苷。该方法在合成 Phlorizin 型芳基 O-糖苷中的应用已见报道。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。