(E)-(1aS,3aR,6bR)-1-Oxo-5-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-1a,2,3,3a,4,6b-hexahydro-1H-2,6a-diaza-cyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid trifluoroacetate | 200196-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(1aS,3aR,6bR)-1-Oxo-5-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-1a,2,3,3a,4,6b-hexahydro-1H-2,6a-diaza-cyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid trifluoroacetate
• 英文别名: (3S,6R,10R)-2-oxo-8-[(E)-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidin-3-ylidene]methyl]-1,4-diazatricyclo[4.3.1.03,10]dec-8-ene-9-carboxylic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 200196-87-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₆F₃N₃O₄
• 分子量: 485.34
• InChiKey: UGRMCJXUICCUEF-JVHOYUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1aS,3aR,6bR)-1-Oxo-5-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-1a,2,3,3a,4,6b-hexahydro-1H-2,6a-diaza-cyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid trifluoroacetate 、 4-氨基甲酰基苯胺甲酸琥珀酰亚胺酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(1aS,3aR,6bR)-2-(4-Carbamoyl-phenylcarbamoyl)-1-oxo-5-[2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-pyrrolidin-3-ylidenemethyl]-1a,2,3,3a,4,6b-hexahydro-1H-2,6a-diaza-cyclobut[cd]indene-6-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic carbacephems

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的公式，其中A是公式（b1）或（b2）的基团，其中R3是未取代的芳基或芳基，其由本处定义的一个或两个取代基取代，R如本处定义，以及这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐。这些化合物具有宝贵的抗菌性能。

  公开号：

  US06218379B1

文献信息

• BETA-LACTAMS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0912574A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US6218379B1
  申请人：——

  公开号：US6218379B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] BETA-LACTAMS<br/>[FR] BETA-LACTAMINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997045429A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention is concerned with $g(b)-lactams of formula (I) which differ from known $g(b)-lactams by the residue A, and in which A signifies a group of formula (b1) or (b2) wherein R3 signifies aryl or heterocyclyl; and R4 signifies hydrogen, hydroxy, lower (cyclo)alkyl, lower alkoxy, lower (cyclo)alkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoyloxy, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, with lower (cyclo)alkyl, lower alkoxy, lower (cyclo)alkenyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoyloxy or the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted by carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, benzyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR5R6, -CH2-CONR5R6, -N(R6)COOR7, R6CO-, R6OCO- or R6COO- in which R5 signifies hydrogen, lower alkyl or lower cycloalkyl; R6 signifies hydrogen or lower alkyl; and R7 signifies hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; and pharmaceutically compatible, readily hydrolyzable esters and salts of these compounds.(FR) Cette invention concerne des bêta-lactamines de formule (I) qui différent des bêta-lactamines connues par le reste A, A représentant un groupe de formule (b1) ou (b2). Dans ces formules R3 représente aryle ou hétérocyclyle; et R4 représente hydrogène, hydroxy, (cyclo)alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (cyclo)alcényle inférieur, alcynyle inférieur, aralkyle, aryle, aryloxy, aralcoyloxy, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle, (cyclo)alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (cyclo)alcényle inférieur, aralkyle, aryle, aryloxy, aralcoyloxy ou l'anneau hétérocyclique étant non substitué ou substitué par carboxy, amino, nitro, cyano, alkyle inférieur, benzyle, alcoxy inférieur, hydroxy, halogène, -CONR5R6, -CH2-CONR5R6, -N(R6)COOR7, R6CO-, R6OCO- ou R6COO- dans lesquels R5 représente hydrogène, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; et R7 représente hydrogène, alkyle inférieur, alcényle inférieur ou un groupe inhibant acide carboxylique. Cette invention concerne également des esters pharmaceutiquement compatibles et facilement hydrolisables et des sels de ces composés.
• Tricyclic carbacephems
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06218379B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  The present invention is concerned with compounds of formula where A is a group of formula (b1) or (b2) where R3 is unsubstituted aryl or aryl substituted by one or two substituents defined herein, and R is as defined herein, together with the pharmaceutically compatible, readily hydrolyzable esters and salts of these compounds. These compounds have valuable antibacterial properties.

  本发明涉及以下化合物的公式，其中A是公式（b1）或（b2）的基团，其中R3是未取代的芳基或芳基，其由本处定义的一个或两个取代基取代，R如本处定义，以及这些化合物的药用兼容、易水解的酯和盐。这些化合物具有宝贵的抗菌性能。