5,17-di-tert-butyl-11,23-dinitro-25,27-dibutoxycalyx[4]arene | 181711-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-di-tert-butyl-11,23-dinitro-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
• 英文别名: 5,17-dinitro-11,23-di-tert-butyl-25,27-di-n-butoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；5,17-di-tert-butyl-11,23-dinitro-25,27-dibutoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene；26,28-Dibutoxy-5,17-ditert-butyl-11,23-dinitropentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 181711-21-7
• 化学式: C₄₄H₅₄N₂O₈
• 分子量: 738.921
• InChiKey: BMMQYMXGINUTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  804.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-di-tert-butyl-11,23-dinitro-25,27-dibutoxycalyx[4]arene 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,17-di-tert-butyl-11,23-diamino-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of heteroarylthio derivatives of 5,17-di-tert-butyl-11,23-diamido-25, 27-diprotected calix[4]arene

  摘要：

  已合成并通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和MS进行表征的一系列卡利克斯[4]芳烃的2-吡啶硫基和2-嘧啶硫基衍生物。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0154
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-dibutoxycalyx[4]arene 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,17-di-tert-butyl-11,23-dinitro-25,27-dibutoxycalyx[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃席夫碱化合物的合成，表征，金属离子络合和萃取性能

  摘要：

  六个新的杯[4]的合成，表征和金属离子络合和提取功能芳烃席夫碱的化合物，5 - 10，被报告。该化合物的制备是通过-5,17-二氨基11,23二的缩合来实现叔丁基25,27二Ñ丁氧基26,28-dihydroxycalix [4]与适当的醛芳烃（5-溴水杨醛为5，茴香醛为6，4-（二甲氨基）苯甲醛为7，9-anthracenecarboxaldehyde为8，1- pyrenecarboxaldehyde为9，和9-fluorenecarboxaldehyde为10）在回流的乙醇中。将化合物，其特征在于1 H和13 C NMR光谱法，IR光谱法，高分辨质谱和元素分析。的X射线晶体结构7，8和9（如二氯甲烷溶剂化物），发现该杯芳烃分子采用H-键稳定化，扭曲锥构象和形成在固态中心对称二聚体。化合物5 - 10没有形成主-客体复合物与净4 [（BDT）的MoO 2（OSiPh 3）]（BDT 2-=苯-1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.120

文献信息

• Synthesis, characterization and metal ion complexation and extraction capabilities of calix[4]arene Schiff base compounds
  作者：James P. Ward、Jonathan M. White、Charles G. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.120

  日期：2013.10

  The syntheses, characterization and metal ion complexation and extraction capabilities of six new calix[4]arene Schiff base compounds, 5–10, are reported. The preparation of the compounds was achieved by the condensation of 5,17-diamino-11,23-di-tert-butyl-25,27-di-n-butoxy-26,28-dihydroxycalix[4]arene with the appropriate aldehyde (5-bromosalicylaldehyde for 5, 4-anisaldehyde for 6, 4-(dimethylamino)benzaldehyde

  六个新的杯[4]的合成，表征和金属离子络合和提取功能芳烃席夫碱的化合物，5 - 10，被报告。该化合物的制备是通过-5,17-二氨基11,23二的缩合来实现叔丁基25,27二Ñ丁氧基26,28-dihydroxycalix [4]与适当的醛芳烃（5-溴水杨醛为5，茴香醛为6，4-（二甲氨基）苯甲醛为7，9-anthracenecarboxaldehyde为8，1- pyrenecarboxaldehyde为9，和9-fluorenecarboxaldehyde为10）在回流的乙醇中。将化合物，其特征在于1 H和13 C NMR光谱法，IR光谱法，高分辨质谱和元素分析。的X射线晶体结构7，8和9（如二氯甲烷溶剂化物），发现该杯芳烃分子采用H-键稳定化，扭曲锥构象和形成在固态中心对称二聚体。化合物5 - 10没有形成主-客体复合物与净4 [（BDT）的MoO 2（OSiPh 3）]（BDT 2-=苯-1
• Synthesis and characterization of heteroarylthio derivatives of 5,17-di-<i>tert</i>-butyl-11,23-diamido-25, 27-diprotected calix[4]arene
  作者：Bing Zhao、Yao-Yu Ruan、Qi-Gang Deng、Li-Yan Wang、Bo Song、Ya-Qing Feng

  DOI：10.1515/hc-2012-0154

  日期：2013.3.1

  A series of 2-pyridylthio and 2-pyrimidinylthio derivatives of calix[4]arene have been synthesized and characterized by IR, ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  已合成并通过IR、¹H NMR、¹³C NMR和MS进行表征的一系列卡利克斯[4]芳烃的2-吡啶硫基和2-嘧啶硫基衍生物。

• Wide- and narrow-rim functionalised calix[4]arenes: synthesis and characterisation
  作者：Bernadette S. Creaven、Tammy L. Gernon、John McGinley、Ann-Marie Moore、Hans Toftlund

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.096

  日期：2006.9

  Functionalisation of calix[4]arene at both the wide and narrow rims leads to the formation of compounds containing bipyridyl, via an amide linkage, at the wide rim and having either a butyl chain, a benzyl group or an alkyl ester functionality at the narrow rim. All compounds were characterised using H-1 and C-13 NMR spectroscopies. Initial binding studies with Ru(bipy)(2)Cl-2 are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective ipso-nitration of tert-butylcalix[4]arene 1,3-diethers: X-ray structure of an unexpected side product
  作者：Oliver Mogck、Volker Böhmer、George Ferguson、Walter Vogt

  DOI：10.1039/p19960001711

  日期：——

  1,3-Diether derivatives of tert-butylcalix[4] arene can be selectively nitrated at the para-position of the phenolic units, In this way calix[4]arenes bearing tert-butyl and nitro groups at the upper rim in alternating sequence are easily available in yields up to 75%, Ipso-attack may also occur ortho to the phenolic hydroxy group leading in a side reaction to macrocyclic compounds with two 6-nitrocyclohexa-2,4-dienone units. Both types of structures were established by single crystal X-ray analysis.
• Synthesis of new <i>p-tert</i>-butylcalix[4]arene-based polyammonium triazolyl amphiphiles and their binding with nucleoside phosphates
  作者：Vladimir A Burilov、Guzaliya A Fatikhova、Mariya N Dokuchaeva、Ramil I Nugmanov、Diana A Mironova、Pavel V Dorovatovskii、Victor N Khrustalev、Svetlana E Solovieva、Igor S Antipin

  DOI：10.3762/bjoc.14.173

  日期：——

  The synthesis of new calix[4]arenes adopting a cone stereoisomeric form bearing two or four azide fragments on the upper rim and water-soluble triazolyl amphiphilic receptors with two or four polyammonium headgroups via copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction has been performed for the first time. It was found that the synthesized macrocycles form stable aggregates with hydrodynamic diameters

  已经通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了新的杯芳烃[4]芳烃，其采用在上边缘带有两个或四个叠氮化物片段和具有两个或四个聚铵头基的水溶性三唑基两亲受体的圆锥立体异构形式，用于第一次。发现合成的大环化合物在水溶液中形成了稳定的聚集体，其流体动力学直径在150-200 nm之间，电动势约为+40至+60 mV。使用a和曙红Y作为染料探针，使用胶束方法测量了临界聚集浓度（CAC）值。四烷基取代的大环化合物12a，b的CAC值（均为5 µM）明显低于二烷基取代的大环化合物10a，b的CAC值（分别为790和160 µM）。大环化合物10a，b和12a的前胶束聚集体，b与染料曙红Y一起用于通过染料置换程序进行核苷酸感测。不常见的是，二取代的大环化合物10a，b比腺苷5'-三磷酸酯（ATP）更有效地结合电荷较少的腺苷5'-二磷酸酯（ADP）。阐述了一种简单的比色法，该方法基于用10b装饰的聚二乙炔囊泡进行ADP的肉眼检测，检测限为0