(S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-methylbutylcarbamate | 110882-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-methylbutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-methylbutylcarbamate；Boc-Leu-Bid；tert-butyl N-[(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-methylbutyl]carbamate
• CAS: 110882-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₂
• 分子量: 303.404
• InChiKey: NGXNXKAPPRKEGY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  484.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-methylbutylcarbamate 生成 (S)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  RADDATZ, PETER;HOLZEMANN, GUNTER;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107

文献信息

• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• Influence of the Side Chain Next to C-Terminal Benzimidazole in Opioid Pseudopeptides Containing the Dmt-Tic Pharmacophore
  作者：Gianfranco Balboni、Claudio Trapella、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm900686q

  日期：2009.9.10

  To improve the structure-activity studies of the lead 6 opioid agonist H-Dmt-Tic-Asp*-Bid, we synthesized and pharmacologically characterized a series of analogues in which the side chain next to 1H-benzimidazole-2-yl (Bid) was substituted by those endowed with different chemical properties. Interesting results were obtained: (1) only Gly, Ala, and Asp resulted in delta agonism, (2) Phe yielded delta antagonism, (3) and all other residues except Glu (devoid of any activity) gave mu agonism.
• RADDATZ, PETER;HOLZEMANN, GUNTER;SCHMITGES, CLAUS J.;MINCK, KLAUS OTTO
  作者：RADDATZ, PETER、HOLZEMANN, GUNTER、SCHMITGES, CLAUS J.、MINCK, KLAUS OTTO

  DOI：——

  日期：——
• Aminosäurederivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0222283B1

  公开（公告）日：1992-12-30