D-8β-Cyanomethyl-6-methylergoline | 18051-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: D-8β-Cyanomethyl-6-methylergoline
• 英文别名: Ergoline-8-acetonitrile, 6-methyl-, (8I(2))-；2-[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]acetonitrile
• CAS: 18051-18-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃
• 分子量: 265.358
• InChiKey: LBMFWYCMCHRLBU-DJSGYFEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.51°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9554 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-8β-Cyanomethyl-6-methylergoline 在 四丁基溴化铵 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到((6aR,9S,10aR)-5-Bromo-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 2-Haloergolines

  摘要：

  在四丁基卤化铵和高氯酸锂的存在下，通过在乙腈中在铂上进行电位控制电解，对几种麦角林进行了区域选择性卤化（氯化、溴化、碘化），生成了相应的 2-卤衍生物，收率为中等到良好。另外，将麦角林暴露于乙腈中碘的阳极氧化溶液中，也能以极好的收率进行简单的碘化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27862
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 D-8β-Cyanomethyl-6-methylergoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8

文献信息

• Alkylation of ergoline derivatives at position N(1)
  作者：Jan Šmidrkal、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19820622

  日期：——

  N₍₁₎-Alkyl-8β-ergolines I-XII were prepared by alkylation of 8β-ergoline derivatives XIII to XVIII with alkyl halides in dimethyl sulphoxide in the presence of potassium hydroxide. The compounds I-XII exhibited weak inhibition effects on the secretion of prolactin

  N₍₁₎-烷基-8β-麦角酸衍生物 I-XII 通过在二甲基亚砜中存在氢氧化钾的情况下，用烷基卤化物烷基化8β-麦角酸衍生物 XIII 至 XVIII 制备而成。化合物 I-XII 对催乳素分泌表现出弱的抑制作用
• D-1-Carboxymethyl-8β-carboxy-6-methylergoline and some 1,8-disubstituted ergolines derived from it
  作者：Jan Šmidrkal、Miroslav Semonský

  DOI：10.1135/cccc19820625

  日期：——

  Reaction of D-8β-carboxy-6-methylergoline (I) with ethyl bromo acetate gave D-1-carboxy-8β-carboxy-6-methylergoline (II), whose dimethyl ester III was reduced with sodium borohydride, either selectively to D-1-(2-hydroxyethyl)-8β-methoxycarbonyl-6-methylergoline (IV) or completely to D-1-(-2-hydroxyethyl)-8β-hydroxymethyl-6-methylergoline (V). Derivatives VI-XV of compounds IV and V have also been prepared.

  D-8β-羧基-6-甲基麦角酸（I）与溴乙酸乙酯反应得到D-1-羧基-8β-羧基-6-甲基麦角酸（II），其二甲酯（III）可选择性地与硼氢化钠还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-甲氧羰基-6-甲基麦角酸（IV），或完全还原为D-1-(2-羟乙基)-8β-羟甲基-6-甲基麦角酸（V）。化合物IV和V的衍生物VI-XV也已制备。
• 2-Acylated derivatives of ergoline
  作者：Jan Beneš、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19821757

  日期：——

  Reactions of ergoline derivatives Ia-VIIa with anhydrides of low-molecular-weight aliphatic acids, catalysed by boron trifluoride etherate, gave 2-acylated derivatives Ib-Id, IIb-IId, IIIb-Vb, or 1,2-diacylated derivatives VIb and VIIb. The compound IIb exhibited a hypotensive effect.

  麦角碱衍生物 Ia-VIIa 与低分子量脂肪酸酐发生反应，在三氟化硼醚酸催化下，形成了2-酰化衍生物 Ib-Id、IIb-IId、IIIb-Vb 或 1,2-二酰化衍生物 VIb 和 VIIb。化合物 IIb 显示出降压作用。
• Krepelka, Jiri; Holubek, Jiri; Semonsky, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 3, p. 755 - 760
  作者：Krepelka, Jiri、Holubek, Jiri、Semonsky, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• LAGUZZA, BENNETT C.;NICHOLS, CYNTHIA L.;BACH, NICHOLAS J.
  作者：LAGUZZA, BENNETT C.、NICHOLS, CYNTHIA L.、BACH, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——