N,N-dibenzylserine | 80495-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylserine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-DL-serine；N,N-Dibenzyl-DL-serin；(R)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid；2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 80495-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IAVOOHAFSZKXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylserine 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 生成 (S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 、 氯化苄 在 四丁基碘化铵 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N,N-dibenzylserine
  参考文献：
  名称：

  单氨基聚甘油树突和树突三嵌段两亲物的新方法

  摘要：

  为了提高药物或染料等非极性化合物的水溶性，需要新的两亲分子。在本文中，我们描述了我们通过简单的收敛方法合成的一类新的三嵌段两亲物。这些两亲化合物均由非极性联苯核和基于各代单氨基聚甘油树突的极性壳组成，通过酰胺键与核偶联 (1)。对于这些单氨基树突的合成，我们采用了基于醇基烯丙基化和催化二羟基化的简单迭代两步法。作为起始材料，使用 D,L-丝氨酸/丝氨醇和（在第二个类似途径中）市售的甘油三酯。然后用非极性染料尼罗红在水中研究这些定义的三嵌段两亲物的传输行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700683

文献信息

• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2016176571A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to compounds of Formula (la) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of GPR52. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a GPR52-mediated disorder (e.g., Huntington's disease, schizophrenia, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), or Tourette's syndrome); an extrapyramidal or movement disorder; a motor disorder; a hyperkinetic movement disorder; a psychotic disorder; catatonia; a mood disorder; a depressive disorder; an anxiety disorder; obsessive-compulsive disorder (OCD); an autism spectrum disorder; a prolactin-related disorder (e.g., hyperprolactinemia); a neurocognitive disorder; a trauma- or stressor-related disorder (e.g., posttraumatic stress disorder (PTSD)); a disruptive, impulse-control, or conduct disorder; a sleep-wake disorder; a substance-related disorder; an addictive disorder; a behavioral disorder; hypofrontality; an abnormality in the tuberoinfundibular, mesolimbic, mesocortical, or nigrostriatal pathway; decreased activity in the striatum; cortical dysfunction; neurocognitive dysfunction; and conditions related thereto.

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHINIC ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDE PHOSPHINIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006038872A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A new process for the synthesis of a compound of formula [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein A represents O or N; R1 represents a C?1#191-C?6#191 alkyl; R2 and R3 each independently represents C?1#191-C?10#191 alkyl, optionally substituted or interrupted by cyclic C?3#191-C?6#191 alkyl, cyclic C?3#191-C?6#191 heteroalkyl, aryl or heteroaryl; and X is selected from F, Cl, Br, or I, by a halogenation procedure comprising the consecutive sequence of following reactions: a) dienalkylation; b) formation of a leaving group on the alcohol function; and c) halogenation, is provided by the present invention as well as the compounds obtainable by the process.

  本发明提供了一种合成式为[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物的新工艺，其中A代表O或N; R1代表C?1#191-C?6#191烷基; R2和R3各自独立地表示C?1#191-C?10#191烷基，可选择地被环状C?3#191-C?6#191烷基，环状C?3#191-C?6#191杂烷基，芳基或杂芳基取代或中断; X从F、Cl、Br或I中选择，通过连续的反应序列进行卤化反应，包括：a) 二烯基化；b) 在醇功能上形成一个离去基团；c) 卤化反应，同时提供了通过该工艺获得的化合物。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (R)-2-ACETAMIDO-N-BENZYL-3-METHOXYPROPIONAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Bernal-Vazquez Pablo Miguel

  公开号：US20150025274A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to processes for the preparation of (R)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropionamide (I) and intermediates thereof. Formula (I).

  本发明涉及制备(R)-2-乙酰氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺(I)及其中间体的过程。式(I)。
• Synthetic process, and crystalline forms of a pyrrolotriazine compound
  申请人：DiMarco D. John

  公开号：US20060014741A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides a process for preparing pyrrolotriazine compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are crystalline forms of the pyrrolotriazine compound [4-[[1-(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indazol-5-ylamino]-5-methyl-pyrrolo[2, 1-f][1,2,4]triazin-6-yl]-carbamic acid, (3S)-3-morpholinylmethyl ester and pharmaceutical compositions comprising at least one crystalline form, as well of methods of using the crystalline forms in the treatment of a proliferative disease, and methods for obtaining such crystalline forms. The compounds of formula (I), including [4-[[1-(3-fluorophenyl)methyl]-1H-indazol-5-ylamino]-5-methyl-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-6-yl]-carbamic acid, (3S)-3-morpholinylmethyl ester, are useful for inhibiting tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明提供了制备公式（I）的吡咯三嗪化合物或其药学上可接受的盐的过程。同时，还提供了吡咯三嗪化合物[4-[[1-（3-氟苯基）甲基]-1H-吲唑-5-基]氨基]-5-甲基-吡咯[2，1-f][1,2,4]三嗪-6-基]-碳酸酯，（3S）-3-吗啉甲酯的结晶形式，以及包含至少一种结晶形式的制药组合物，以及使用这些结晶形式治疗增殖性疾病的方法以及获得这些结晶形式的方法。公式（I）的化合物，包括[4-[[1-（3-氟苯基）甲基]-1H-吲唑-5-基]氨基]-5-甲基-吡咯[2，1-f][1,2,4]三嗪-6-基]-碳酸酯，（3S）-3-吗啉甲酯，对于抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1，HER2和HER4，因此使它们成为治疗癌症和其他疾病的抗增殖剂，非常有用。