(S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸 | 93527-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: N,N-dibezyl-L-serine；L-N,N-dibenzyl Ser；dibenzyl-L-serine；N,N-dibenzyl-L-serine；N,N-Dibenzyl-L-serin；N,N-Bis(phenylmethyl)-L-serine；(2S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 93527-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: IAVOOHAFSZKXIS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzylserine 在 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 作用下， 生成 (S)-2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convergent Approach to Cyclopeptide Alkaloids:  Total Synthesis of Sanjoinine G1
  作者：Taoues Temal-Laïb、Jacqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0170807

  日期：2002.1.1

  A general strategy for the synthesis of cyclopeptide alkaloids containing an endocyclic aryl-alkyl ether bond has been developed featuring a key intramolecular S(N)Ar reaction. The importance of the N-terminal protective group in the realization of such a strategy is documented. From the appropriate amino acid constituents, the natural sanjoinine G1, a 14-membered para cyclophane, has been synthesized

  已开发出合成包含环内芳基-烷基醚键的环肽生物碱的一般策略，其特征在于关键的分子内 S(N)Ar 反应。N-末端保护基团在实现这种策略中的重要性被记录在案。从适当的氨基酸成分中，天然三连宁 G1，一种 14 元对环芳烷，已分七个步骤合成，总产率为 21%。
• FERROPORTIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200190045A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The subject matter described herein is directed to Ferroportin inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or iron metabolism disorders, particularly iron overload states, such as thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  本文描述的主题是关于Formula I的Ferroportin抑制剂化合物及其制药盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的制药组合物以及为预防和/或治疗由于缺乏hepcidin或铁代谢紊乱引起的疾病而给予这些化合物的方法，尤其是铁过载状态，如地中海贫血、镰状细胞病和血色沉着症。
• Approach towards the total synthesis of cyclopeptide alkaloids
  作者：Taoues Laïb、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10513-5

  日期：1998.1

  Macrocylization via formation of aryl-alkyl ether bond was a key step in a model synthesis of 14-membered cyclopeptide alaloids. A new chemoenzymatic synthesis of chiral 2-amino-1-arylethanol was developed in the course of this study

  通过形成芳基-烷基醚键的大环化是14元环肽类生物素模型合成的关键步骤。在研究过程中开发了一种新的手性2-氨基-1-芳基乙醇化学合成方法
• Application of the N-Dibenzyl Protective Group in the Preparation of β-Lactam Pseudopeptides
  作者：Rok Frlan、Martina Hrast、Stanislav Gobec

  DOI：10.3390/molecules24071261

  日期：——

  Despite the great importance of β-lactam antibiotics, there is still a limited number of synthetic approaches for the formation of β-lactam–containing dipeptides. In this study, we report upon the stereoselective preparation of β-lactam–containing pseudopeptides, where different reaction conditions and NH2 protective groups were tested to obtain compounds that contain 3-amino-azetidin-2-one. We demonstrate

  尽管β-内酰胺抗生素非常重要，但用于形成含β-内酰胺二肽的合成方法仍然有限。在这项研究中，我们报告了含有 β-内酰胺的假肽的立体选择性制备，其中测试了不同的反应条件和 NH2 保护基团以获得含有 3-氨基-氮杂环丁烷-2-one 的化合物。我们证明保护基团对于反应的结果是必不可少的。通过 Mitsunobu 反应成功实施二苄基保护的含丝氨酸二肽可以以高产率和立体选择性提供所需的产品。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHINIC ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION D'ACIDE PHOSPHINIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006038872A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A new process for the synthesis of a compound of formula [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] wherein A represents O or N; R1 represents a C?1#191-C?6#191 alkyl; R2 and R3 each independently represents C?1#191-C?10#191 alkyl, optionally substituted or interrupted by cyclic C?3#191-C?6#191 alkyl, cyclic C?3#191-C?6#191 heteroalkyl, aryl or heteroaryl; and X is selected from F, Cl, Br, or I, by a halogenation procedure comprising the consecutive sequence of following reactions: a) dienalkylation; b) formation of a leaving group on the alcohol function; and c) halogenation, is provided by the present invention as well as the compounds obtainable by the process.

  本发明提供了一种合成式为[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]的化合物的新工艺，其中A代表O或N; R1代表C?1#191-C?6#191烷基; R2和R3各自独立地表示C?1#191-C?10#191烷基，可选择地被环状C?3#191-C?6#191烷基，环状C?3#191-C?6#191杂烷基，芳基或杂芳基取代或中断; X从F、Cl、Br或I中选择，通过连续的反应序列进行卤化反应，包括：a) 二烯基化；b) 在醇功能上形成一个离去基团；c) 卤化反应，同时提供了通过该工艺获得的化合物。