ω-hydroxyundec-9-enoic acid | 106541-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ω-hydroxyundec-9-enoic acid
• 英文别名: (Z)-11-hydroxy-9-undecenoic acid；11-hydroxy-9(Z)-undecenoic acid；cis-11-Hydroxy-undecen-(9)-saeure；(Z)-11-hydroxyundec-9-enoic acid
• CAS: 106541-95-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BPHFVCJDRAVONJ-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-hydroxyundec-9-enoic acid 在 二氧化碳 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-11-Brom-undecen-(9)-saeure
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3183 - 3200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-hydroxy-9-undecynoic acid 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ω-hydroxyundec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3183 - 3200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multistep Enzymatic Synthesis of Long-Chain α,ω-Dicarboxylic and ω-Hydroxycarboxylic Acids from Renewable Fatty Acids and Plant Oils
  作者：Ji-Won Song、Eun-Yeong Jeon、Da-Hyun Song、Hyun-Young Jang、Uwe T. Bornscheuer、Deok-Kun Oh、Jin-Byung Park

  DOI：10.1002/anie.201209187

  日期：2013.2.25

  A multistep enzyme catalysis was successfully implemented to produce long‐chain α,ω‐dicarboxylic and ω‐hydroxycarboxylic acids from renewable fatty acids and plant oils. Sebacic acid as well as ω‐hydroxynonanoic acid and ω‐hydroxytridec‐11‐enoic acid were produced from oleic and ricinoleic acid.

  已成功实施了多步酶催化，以从可再生脂肪酸和植物油中生产长链α，ω-二羧酸和ω-羟基羧酸。癸二酸以及ω-羟基壬酸和ω-羟基三癸11-烯酸是由油酸和蓖麻油酸生产的。
• [EN] CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS<br/>[FR] CATALYSEURS POUR UNE MÉTATHÈSE Z-SÉLECTIVE EFFICACE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2014201300A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中提供的化合物在某些实施例中促进高效且高Z-选择性的交换反应。在某些实施例中，提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施例中，提供的化合物具有式I的结构。在某些实施例中，提供的化合物包括钌，并且通过硫原子与钌结合的配体。
• High-value alcohols and higher-oxidation-state compounds by catalytic Z-selective cross-metathesis
  作者：Ming Joo Koh、R. Kashif M. Khan、Sebastian Torker、Miao Yu、Malte S. Mikus、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/nature14061

  日期：2015.1

  high-value compounds by cross-metathesis. The ruthenium complex is prepared from a commercially available precursor and an easily generated air-stable zinc catechothiolate. Transformations typically proceed with 5.0 mole per cent of the complex and an inexpensive reaction partner in 4–8 hours under ambient conditions; products are obtained in up to 80 per cent yield and 98:2 Z:E diastereoselectivity.

  烯烃复分解催化剂为生命科学领域的医生和研究人员提供了必不可少的分子。然而，一个持续存在的问题是缺乏直接生成无环 Z 烯丙醇的化学转化，包括含有受阻相邻取代基或反应性功能单元（如苯酚、醛或羧酸）的产品。在这里，我们提出了一种电子改性的二硫化钌催化剂，它可以通过交叉复分解有效地产生这种高价值的化合物。钌配合物由市售前体和易于生成的空气稳定儿茶酚硫醇锌制备。在环境条件下，转化通常在 4-8 小时内以 5.0 摩尔百分比的配合物和廉价的反应伙伴进行；以高达 80% 的产率和 98:2 Z:E 非对映选择性获得产品。该催化剂的使用已在天然抗肿瘤剂 Neopeltolide 的合成以及可再生原料（油酸）向抗真菌剂的一步立体选择性克级转化中得到证明。在这种转化中，新催化剂比常用的二氯钌配合物更有效地促进交叉复分解，表明其效用可能超出 Z 选择性过程。
• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• CATALYSTS FOR EFFICIENT Z-SELECTIVE METATHESIS
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20140371454A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, provided compounds promote highly efficient and highly Z-selective metathesis. In some embodiments, provided compounds and methods are particularly useful for producing allyl alcohols. In some embodiments, provided compounds have the structure of formula I. In some embodiments, provided compounds comprise ruthenium, and a ligand bonded to ruthenium through a sulfur atom.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中所提供的化合物在某些实施方式中促进高效和高度Z-选择性的交换反应。在某些实施方式中，所提供的化合物和方法特别适用于生产烯丙醇。在某些实施方式中，所提供的化合物具有式I的结构。在某些实施方式中，所提供的化合物包含钌，并且与钌通过硫原子结合的配体。