2,2,2-trifluoro-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one | 174300-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(4-trimethylsilylphenyl)ethanone
• CAS: 174300-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃OSi
• 分子量: 246.304
• InChiKey: ZVDLVPDOZBPWRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 N-(tert-butyl)-5,5-difluoro-4,4-dimethyl-6-oxo-6-(4-(trimethylsilyl)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化未活化 C(sp3)–H 键的 N 定向区域选择性二氟烷基化

  摘要：

  我们报道了酰胺中未活化的 C(sp 3 )–H 键的氧化还原中性、可见光介导的二氟烷基化，通过以氮为中心的自由基触发分子内氢原子转移。值得注意的是，所有类型（叔键、仲键和伯键）的 γ-C(sp 3 )–H 键均表现出优异的反应性。该方法为将 α,α-二氟酮片段区域选择性引入有机分子提供了一种简便的途径。此外，所得的宝石二氟酮可以很容易地转化为结构多样的含二氟分子，在药物化学和化学生物学中提供了广泛的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01361
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(三甲基硅基)苯 在 N-甲基二环己基胺 、 四甲基氟化铵 、 palladium diacetate 、 xantphos Pd G₄ 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过化学计量的CO从芳基溴化物和氟代硫酸盐获得芳基和杂芳基三氟甲基酮。

  摘要：

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01117

文献信息

• Process Research on the Preparation of 1-(3-Trimethylsilylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone by a Friedel–Crafts acylation Reaction
  作者：Richard A. Wolf

  DOI：10.1021/op700199p

  日期：2008.1.1

  (3) is a cholinesterase inhibitor that has been studied for the treatment of Alzheimer’s disease. Process research has been carried out on a route to convert phenyltrimethylsilane to 3 by Friedel–Crafts acylation using trifluoroacetic anhydride. Kinetics and products analyses suggest that the optimal conditions for this reaction are noncatalytic amounts of aluminum chloride, dichloromethane solvent

  Zifrosilone（1-（3-trimethylsilylphenyl）-2,2,2-trifluoroethanone）（3）是胆碱酯酶抑制剂，已被研究用于治疗阿尔茨海默氏病。已经进行了工艺研究，该工艺使用三氟乙酸酐通过Friedel-Crafts酰化将苯基三甲基硅烷转化为3。动力学和产物分析表明，该反应的最佳条件是非催化量的氯化铝，二氯甲烷溶剂，以及如在放大工艺中实际使用的温度一样低的温度。从异构体副产物1-（4-三甲基甲硅烷基苯基）-2,2,2-三氟乙酮中分离3的重大分离挑战（4） 保持。使用汽液平衡研究对这些挑战进行了研究。
• 10.1021/acs.orglett.4c01958
  作者：Jia, Li、Wang, Ting、Chen, Jingchao、Zhao, Hongyan、Yao, Pengjie、Fan, Baomin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01958

  日期：——

  The asymmetric Mannich-type reaction of quinoxalin-2-ones with difluoroenoxysilanes has been developed for the synthesis of chiral gem-difluoroalkylated quinoxalin-2-ones. The reaction worked in the presence of chiral phosphoric acid CPA 1 and B(C6F5)3 in THF at room temperature. The reaction exhibited a good substrate scope furnishing the products in good yields (up to 97%) with up to 96% ee.

  喹喔啉-2-酮与二氟烯氧基硅烷的不对称曼尼希型反应已被开发用于合成手性宝石-二氟烷基化喹喔啉-2-酮。该反应在手性磷酸CPA 1和B(C 6 F 5 ) 3的存在下在THF中在室温下进行。该反应表现出良好的底物范围，使产物具有良好的收率（高达 97%）和高达 96% ee 。
• Palladium-catalyzed fluoroacylation of (Hetero)arylboronic acid with fluorothioacetates at ambient temperature
  作者：Xing Yi、Ya-Fang Cao、Xing Wang、Hui Xu、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151780

  日期：2020.4

  A palladium-catalyzed fluoroacylation of (hetero)aryl boronic acid with the fluorothioacetates is described at ambient temperature. A variety of aryl, and heteroaryl boronic acids are compatible in the reaction, affording the corresponding fluoroalkyl ketones in moderate to good yields. Further late-stage di-, and trifluoroacylation of drug molecule clofibrate and estrone demonstrated the synthetic practicability of this protocol.2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acs.orglett.4c01703
  作者：Sagar, Kadiyala、Srimannarayana, Malempati、Teegala, Raju、Merja, Bhailal C.、Pradhan, Tapas R.、Park, Jin Kyoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01703

  日期：——
• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。