(S)-3-Phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propyl methanesulfonate | 138110-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propyl methanesulfonate
• 英文别名: (R)-3-(4-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylprop-1-yl methanesulfonate；[(3R)-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propyl] methanesulfonate
• CAS: 138110-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₇F₃O₄S
• 分子量: 374.381
• InChiKey: NHCVVODTTXSAFR-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-fluoxetine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of Fluoxetine

  摘要：

  氟西汀的两种对映体都是由苯甲酰乙酸乙酯合成的。关键步骤是用面包酵母对起始原料进行对映体选择性还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1603
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate potassium carbonate 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体定向钌催化的烯丙基烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1059::aid-anie1059>3.0.co;2-5

文献信息

• One-pot sequential asymmetric hydrogenation of β-aryl-β-aryloxy acroleins
  作者：Yufeng Liu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Jian Qin、Min Zhao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00871b

  日期：——

  asymmetric hydrogenation of β-aryl-β-aryloxy acroleins has been realized for the preparation of chiral 3-aryl-3-aryloxy alcohols with excellent yields and good enantioselectivities. This methodology can be employed in new synthetic routes for the synthesis of fluoxetine, atomoxetine, and related analogues.

  已经实现了β-芳基-β-芳氧基丙烯醛的一锅顺序不对称氢化，用于制备具有优异产率和良好对映选择性的手性3-芳基-3-芳氧基醇。该方法可用于氟西汀，阿莫西汀和相关类似物的新合成路线。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of fluoxetine via microbiological reduction of ethyl benzoylacetate
  作者：Robert Chênevert、Geneviève Fortier、Rachid Bel Rhlid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89866-5

  日期：1992.1

  Microbiological reduction of ethyl benzoylacetate by bakers' yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum afforded ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate in high optical yield. This enantiomerically pure alcohol was converted into both enantiomers of fluoxetine (7). The product resulting from the bakers' yeast reduction had ee values (87–93%) lower than the 100% value

  通过面包酵母（Saccharomyces cerevisiae），球孢白僵菌或白色念珠菌的微生物还原，可以高光学收率得到（S）-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯。该对映体纯的醇被转化为氟西汀的两种对映体（7）。面包师减少酵母所产生的产品的ee值（87–93％）低于早期研究中错误归因于100％的值。
• An efficient chemoenzymatic route to the antidepressants (R)-fluoxetine and (R)-tomoxetine
  作者：Franz Bracher、Thomas Litz

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00077-6

  日期：1996.6

  (S)-1-Phenyl-3-buten-1-ol (1), prepared in high optical purity by enzymatic resolution of the racemate, is a convenient building block for the synthesis of (R)-fluoxetine (7a) and (R)-tomoxetine (7b). Compound 1 was converted to the title drugs by etherification with appropriate phenols under Mitsunobu conditions, ozonolysis of the terminal double bond, mesylation of the resulting alcohol and substitution

  （S）-1-苯基-3-丁烯-1-醇（1）是通过消旋体的酶促拆分以高光学纯度制得的，是合成（R）-氟西汀（7a）和（ R）-托莫西汀（7b）。通过在Mitsunobu条件下用适当的酚醚化，末端双键的臭氧分解，所得醇的甲磺酸化和用甲胺取代，将化合物1转化为标题药物。