3-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 181780-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: (3-Methylindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 181780-80-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NSi
• 分子量: 287.52
• InChiKey: AXBFSNFCSWPHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-methyl-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Lithio-1-(triisopropylsilyl)indole. Preparation and Reactions with Electrophilic Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7504

文献信息

• Benzylic C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of indoles enabled by oxidative radical generation and nickel catalysis
  作者：Weonjeong Kim、Jangwoo Koo、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06666d

  日期：——

  effectively delivered from an aryl (pseudo)halide or an acid anhydride coupling partner, respectively. The developed method utilizes mild conditions and exhibits a wide substrate scope for both substituted indoles and C(sp2)-based reaction counterparts. Mechanistic studies have shown that competitive hydrogen atom transfer (HAT) processes, which are frequently encountered in conventional methods, are not

  基于吲哚底物的容易氧化事件，开发了一种机械上独特的苄基 C(sp 3 )-H 键功能化策略。这种新颖的途径是通过在底物的苄基位置上有效地产生自由基来启动的，随后通过过渡金属催化来完成整个转化。最终，芳基或酰基可以分别从芳基（拟）卤化物或酸酐偶联配偶体有效地传递。所开发的方法利用温和的条件，并对取代的吲哚和基于 C(sp 2 ) 的反应对应物表现出广泛的底物范围。机理研究表明，传统方法中经常遇到的竞争性氢原子转移（HAT）过程并不参与所开发策略的产物形成过程。
• Stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation enabled by metallaphotoredox catalysis
  作者：Yantao Li、Haonan Bai、Qi Gao、Kai Liu、Jie Han、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1039/d4sc02830a

  日期：——

  among C–H bonds with comparable energetic and steric profiles remains a profound synthetic challenge. Herein, we unveil a site- and stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation utilizing metallaphotoredox catalysis. Various linear and cyclic (Z)-all-carbon tri- and tetrasubstituted olefins can be smoothly obtained. This strategy can be applied to complex substrates with multiple benzylic sites, previously

  选择性激活苄基 C(sp 3 )–H 键对于构建复杂的有机框架至关重要。在具有可比能量和空间分布的 C-H 键之间实现精确选择性仍然是一个深刻的合成挑战。在此，我们揭示了利用金属光氧化还原催化的位点和立体选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化。可以顺利获得各种直链和环状( Z )-全碳三取代和四取代烯烃。该策略可应用于具有多个苄基位点的复杂底物，以前由于位点选择性不可控而被认为不适合。此外，敏感官能团如末端烯基和TMS基团在温和条件下是相容的。卓越的位点选择性和广泛的基材兼容性归因于可见光催化中继电子转移-质子转移过程。更重要的是，我们扩展了这种方法来实现对映选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化，产生高度对映体富集的产品。通过复杂结构和克级操作的后期功能化，进一步验证了我们协议的适用性和可扩展性，强调了其实用性和鲁棒性。
• Direct C-3 lithiation of 1-(triisopropylsilyl)indole
  作者：Mai Matsuzono、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01656-2

  日期：2001.10

  1-(Triisopropylsilyl)indole can be directly lithiated at 3-position with tort-BuLi-TMEDA in hexane at 0 degreesC for 3 h. The generated lithio species is reacted with a variety of electrophiles to give 3-substituted 1-(triisopropylsilyl)indoles in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C–H Borylation
  作者：Yu Feng、Dane Holte、Jochen Zoller、Shigenobu Umemiya、Leah R. Simke、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b07154

  日期：2015.8.19

  Verruculogen and fumitremorgin A are bioactive alkaloids that contain a unique eight-membered endoperoxide. Although related natural products such as fumitremorgins B and C have been previously synthesized, we report the first synthesis of the more complex, endoperoxide-containing members of this family. A concise route to verruculogen and fumitremorgin A relied not only on a hydroperoxide/indole hemiaminal cyclization, but also on the ability to access the seemingly simple starting material, 6-methoxytryptophan. An iridium-catalyzed C-H borylation/Chan-Lam procedure guided by an N-TIPS group enabled the conversion of a tryptophan derivative into a 6-methoxytryptophan derivative, proving to be a general way to functionalize the C6 position of an N,C3-disubstituted indole for the synthesis of indole-containing natural products and pharmaceuticals.