3-bromo-3-methylindolin-2-one | 2406-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-3-bromooxindole；3-Brom-3-methyl-oxindol；3-Bromo-3-methyloxindole；3-bromo-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 2406-05-5
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: KEPSXPLBMGYQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C (decomp)
• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-methylindolin-2-one 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Perophoramide的全合成

  摘要：

  描述了外消旋过罗脒的第一次全合成。关键步骤的特点是通过碱促进的 3-烷基吲哚和 3-溴-3-烷基吲哚-2-one 之间的碳-碳键形成，高度立体选择性地引入邻位季铵。这种转化可能通过 3-烷基吲哚与 3-烷基吲哚-2-one 中间体的共轭加成或 Diels-Alder 环加成进行。

  DOI：

  10.1021/ja049569g
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-溴氧吲哚烷基化 α,α-二取代醛催化不对称合成邻位季铵立构中心

  摘要：

  报道了 α,α-二取代醛与 3-溴氧吲哚的有机催化对映选择性烷基化。通过支链醛与邻氮二甲苯中间体（吲哚-2-酮）的不对称共轭加成过程获得具有邻位季立体中心的对映体富集的羟吲哚。高度非对映选择性和对映选择性转化成功的关键是联合使用源自螺吡咯烷支架的三苯基甲硅烷基保护的β-氨基醇催化剂和3,5-二硝基苯甲酸。这项研究还提出了醛烷基化形成连续四元立构中心的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00700
• 作为试剂：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-甲基吲哚 、 水 在 crude material 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 、 3-bromo-3-methylindolin-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 3-bromo-3-methyl-2-indolinone as a pale yellow solid 3-bromo-3-methyl-2-indolinone LXXXIV (2.52 g, 73%)的产率得到3-bromo-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-amino-N-hydroxy-benzamides for the treatment of cancer

  摘要：

  本发明提供了式子的化合物或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1到R4、A和Y具有所述的含义，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。

  公开号：

  US08404738B2

文献信息

• [EN] NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES AS HDAC INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098132A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides hdac inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R1 to R4, A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了式(I)的HDAC抑制剂，或其药学上可接受的盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition/Cyclization Cascade Reaction and Total Synthesis of <i>cis</i>-Bis(cyclotryptamine) Alkaloids
  作者：Jian Xu、Runze Li、Nian Xu、Xiaohua Liu、Fei Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00260

  日期：2021.3.5

  The asymmetric catalytic synthesis of 3-cyclotryptamine substituted oxindoles through formal [4 + 2] cycloaddition/cyclization cascade is described. A wide range of cyclotryptamine derivatives were obtained in enantioenriched form under mild reaction conditions and were found to have potential anticancer activity. The strategy enables ready assembly of cyclotryptamine subunits at the C3a–C3a′ positions

  描述了通过正式的[4 + 2]环加成/环化级联反应3-环色胺取代的羟吲哚的不对称催化合成。在温和的反应条件下，以对映体富集的形式获得了广泛的环色胺衍生物，发现它们具有潜在的抗癌活性。该策略使C 3a – C 3a'位置的环色胺亚基易于组装，并具有两个四级立体异构中心，具有顺式选择性，从而可以合成光学活性的顺式双（六氢吡咯并吲哚）和环色胺生物碱家族的其他化合物。
• Indol-2-one Intermediates:  Mechanistic Evidence and Synthetic Utility. Total Syntheses of (±)-Flustramines A and C
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol047532v

  日期：2005.2.1

  A variety of 3,3-disubstituted 2-indolinones have been prepared by treatment of 3-bromo-3-alkyl-2-indolinones with dienophiles/nucleophiles in the presence of cesium carbonate. Application of this general strategy has facilitated the total syntheses of the reverse prenylated marine natural products (+/-)-flustramine A and (+/-)-flustramine C. [Structure: see text]

  通过在碳酸铯存在下用亲二烯体/亲核试剂处理3-溴-3-烷基-2-吲哚酮制备了各种3，3-二取代的2-吲哚酮。该通用策略的应用促进了反向异戊酸酯化的海洋天然产物（+/-）-氟链胺A和（+/-）-氟链胺C的总合成。[结构：参见文本]
• NOVEL 4-AMINO-N-HYDROXY-BENZAMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lin Xianfeng

  公开号：US20120190700A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides compounds of formula or pharmaceutically acceptable salts, esters or stereoisomers thereof, wherein R 1 to R 4 , A and Y have the meanings given herein, as well as methods for making those compounds and their use as medicament, in particular as medicament for the treatment of cancer.

  本发明提供了以下结构的化合物或其药用盐、酯或立体异构体，其中R1至R4、A和Y具有本文中给出的含义，以及制备这些化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗癌症的药物。
• Lactams and bicyclic lactams useful as cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04757068A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  This invention relates to lactams, bicyclic lactams and related compounds which are useful as cholecystokinin antagonists.

  这项发明涉及乳内酰胺、双环乳内酰胺和相关化合物，这些化合物可用作胆囊收缩素拮抗剂。