2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-indole) | 97066-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 4-nitrophenyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methane；4-nitrophenyl bis(3-methylindole-2-yl)methane；bis-(3-methyl-indol-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methane；Bis-(3-methyl-indol-2-yl)-(4-nitro-phenyl)-methan；3-methyl-2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 97066-32-5
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: QDNZHCSLWIHXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-[(3-methylindol-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Dittmann, Klaus; Pindur, Ulf, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1079 - 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2′-Bis(indolyl)methane, 8. Mitt. Darstellung und NMR-spektroskopische Charakterisierung von 2,2′ -Bis(methylindolyl)-aryl-methanen
  作者：Klaus Dittmann、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19853180409

  日期：——

  In der Reaktion von 3‐Methyl‐ bzw. 1,3‐Dimethylindol (1a,1b) sind mit den Arylaldehyden 2 unter salzsaurer Katalyse die Methane 6 und 7 in glatter Reaktion zugänglich. Zwischenprodukte des Reaktionsweges zu 6 und 7 sind nur an einem Beispiel über eine Solvolyse‐Reaktion isolierbar. Die Struktureigenschaften der Methane 6 und 7 werden erstmals NMR‐spektroskopisch beschrieben.

  在盐酸催化下，3-甲基-或1,3-二甲基吲哚（1a，1b）与芳基醛2反应，甲烷6和7可以顺利反应。6 和 7 反应途径的中间产物只能在一个实施例中通过溶剂分解反应分离。甲烷 6 和 7 的结构性质首次通过核磁共振谱描述。
• Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Shuo Yuan、Dan Wu、Wanyi Liu、Baojun Ma、Shuxian Bi、Haijuan Zhan、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1039/c9gc01073d

  日期：——

  The Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined (LASSC) nanocatalyst synthesizes BIMs, and has the advantages of being non-toxic, multi-cycle, highly stable and efficient.

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。
• Etienne; Heymes, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 841,844
  作者：Etienne、Heymes

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of aryl/alkyl(2,2′-bis-3-methylindolyl)methanes and aryl(3,3′-bis indolyl)methanes promoted by secondary amine based ionic liquids and microwave irradiation
  作者：Pranab J. Das、Jupitara Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.106

  日期：2012.8

  Aryl/alkyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methanes and aryl(bis-3,3'-indolyl)methanes are synthesized in high yield using ionic liquids mediated by microwave. Reaction conditions and product recovery are simple and ionic liquids could be recycled. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A fluoride-sensing receptor based on 2,2′-bis(indolyl)methane by dual-function of colorimetry and fluorescence
  作者：Wei Wei、Shi Jun Shao、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.saa.2015.04.086

  日期：2015.10

  A compound based on 2,2'-bis(indolyl)methane containing nitro group was studied as a new anion receptor. It could recognize selectively F- by an increasing fluorescence signal and a visible color change from colorless to blue. The introduction of nitro group induced the spectral dual-function related to the deprotonation of N-H protons. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.