bis(3-methylindolyl)phenylmethane | 95816-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(3-methylindolyl)phenylmethane
• 英文别名: phenyl-3,3'-dimethyl-2,2'-diindolylmethane；di(3-methylindol-2-yl)phenylmethane；2,2'-(phenylmethylene)bis(3-methyl-1H-indole)；phenyl bis(3-methylindole-2-yl)methane；2,2′-bis(3-methylindolyl)phenylmethane；2,2'-phenylmethylenebis(3-methylindole)；2,2'-di(3-methylindolyl)phenylmethane；Phenyl-di-(3-methyl-indolyl-2)-methan；phenyl di(3-methylindol-2-yl)methane；di(3-methylindolyl)phenylmethane；3,3'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-phenylmethanediyl-bis-indole；bis-(3-methyl-indol-2-yl)-phenyl-methane；Bis-(3-methyl-indol-2-yl)-phenyl-methan；phenyl(2,2'-bis-3-methylindolyl)methane；3-methyl-2-[(3-methyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 95816-67-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: NPNQQNUMCJHTFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methylindolyl)phenylmethane 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (3-methyl-indol-2-yl)-(3-methyl-indol-2-ylidene)-phenyl-methane
  参考文献：
  名称：

  Dostal, Chemicke Listy, 1938, vol. 32, p. 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 3,4,5-三甲氧基肉桂酸乙酯 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 bis(3-methylindolyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Hydrated ferric sulfate-catalyzed reactions of indole with aldehydes, ketones, cyclic ketones, and chromanones: Synthesis of bisindoles and trisindoles
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Grant C. Flick、Cole L. Aspros、Jong Hyeon Yoon、Andre C. Wilt、Nasim Dehkordi、Sheng Thao、Andrew K. Schneerer、Siming Gao、Kenneth J. Tritch

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.061

  日期：2017.7

  Hydrated ferric sulfate [Fe2(SO4)3·xH2O] has been found to be an efficient catalyst for condensation of bisindoles or trisindoles with aliphatic or aryl aldehydes and ketones including methyl and ethyl-alkyl ketones, methyl aryl ketones, cyclic ketones, and 4-chromanones in 19–96% yields. Trisindoles and 2,2'-alkylidenebisindoles were obtained from indole-3-carbaldehydes or 3-methylindole in 72–84% yields

  水合硫酸铁[Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O]被发现是双吲哚或三吲哚与脂族或芳基醛和酮（包括甲基和乙基烷基酮，甲基芳基酮）缩合的有效催化剂，环酮和4-chromanones的产率为19-96％。从吲哚-3-甲醛或3-甲基吲哚获得三吲哚和2,2'-亚烷基双吲哚，产率为72–84％。总共使用了43种底物，得到33种双吲哚，3种三吲哚和一种2：2产物。其中有十七个是新的。用Fe 2（SO 4）3 · x加热乙醇悬浮液可获得最佳结果。H 2 O负载量为60 mg / mmol亲电试剂。反应时间通常为1-4小时，而受阻亲电试剂则需要8-24小时。这些条件足够强以促进吲哚与底物的2：1缩合，而不会形成高阶副产物，几乎没有例外。该策略的特征在于催化剂对各种官能团的耐受性，易于获得的起始原料，简单的操作，温和的反应条件以及对环境友好。
• Deprotonated diindolylmethanes as dianionic analogues of scorpionate bis(pyrazolyl)borate ligands: synthesis and structural characterization of representative titanocene and zirconocene complexes
  作者：Mark R. Mason、Doug Ogrin、Bassam Fneich、Thomas S. Barnard、Kristin Kirschbaum

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.003

  日期：2005.1

  Deprotonation of di(3-methylindol-2-yl)phenylmethane (L2H2) or 2-methoxyphenyldi(3-methylindol-2-yl)methane(L2′H2) with two equivalents of nBuLi, followed by reactions with Cp2TiCl2 or Cp2ZrCl2 yielded complexes Cp2TiL2(1),Cp2TiL2′(2),Cp2ZrL2(3)andCp2ZrL2′(4). Compounds 1–4 were characterized by NMR spectroscopy, and compounds 1, 3, and 4 were further analyzed by X-ray crystallography and elemental

  用两个当量的n BuLi对二（3-甲基吲哚-2-基）苯基甲烷（L 2 H 2）或2-甲氧基苯基二（3-甲基吲哚-2-基）甲烷（L2'H2）进行质子化，然后与Cp反应2 TiCl 2或Cp 2 ZrCl 2产生络合物Cp2TiL2（1），Cp2TiL2'（2），Cp2ZrL2（3）和Cp2ZrL2'（4）。化合物1 - 4通过NMR光谱进行表征，和化合物1，3和4是由X-射线晶体学，元素分析进一步分析。的分子结构1，3，及图4说明螯合的二（3-甲基吲哚-2-基）甲烷与配位的双（吡唑基）硼酸酯具有结构关系。
• In situ generation of Iron(<scp>iii</scp>) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst for synthesis of bis-indolyl, tris-indolyl, Di(bis-indolyl), Tri(bis-indolyl), tetra(bis-indolyl)methanes and 3-alkylated indole compounds in water
  作者：Hojat Veisi、Behrooz Maleki、Fereshteh Hosseini Eshbala、Hamed Veisi、Ramin Masti、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mehdi Baghayeri

  DOI：10.1039/c4ra03194f

  日期：——

  Iron(III) dodecyl sulfate as Lewis acid-surfactant catalyst was prepared in situ and effectively used in the synthesis of bis(indolyl)methanes and Michael reactions of indoles with α,β-unsaturated carbonyl compounds in water. Also, this method was used for the synthesis of 1,1,3-tri-indolyl compounds, producing good to excellent yield at room temperature.

  采用原位法制备了路易斯酸-表面活性剂催化剂十二烷基硫酸铁(III)，并有效地用于水中双(吲哚基)甲烷的合成以及吲哚与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成反应。此外，该方法还可用于合成1,1,3-三吲哚化合物，在室温下获得良好至优异的产率。
• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。
• 2,2′-Bis(indolyl)methane, 8. Mitt. Darstellung und NMR-spektroskopische Charakterisierung von 2,2′ -Bis(methylindolyl)-aryl-methanen
  作者：Klaus Dittmann、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19853180409

  日期：——

  In der Reaktion von 3‐Methyl‐ bzw. 1,3‐Dimethylindol (1a,1b) sind mit den Arylaldehyden 2 unter salzsaurer Katalyse die Methane 6 und 7 in glatter Reaktion zugänglich. Zwischenprodukte des Reaktionsweges zu 6 und 7 sind nur an einem Beispiel über eine Solvolyse‐Reaktion isolierbar. Die Struktureigenschaften der Methane 6 und 7 werden erstmals NMR‐spektroskopisch beschrieben.

  在盐酸催化下，3-甲基-或1,3-二甲基吲哚（1a，1b）与芳基醛2反应，甲烷6和7可以顺利反应。6 和 7 反应途径的中间产物只能在一个实施例中通过溶剂分解反应分离。甲烷 6 和 7 的结构性质首次通过核磁共振谱描述。