2-butanoyl-3-methylindole | 90251-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butanoyl-3-methylindole
• 英文别名: 2-Butyryl-3-methylindole；1-(3-methyl-1H-indol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 90251-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: AOHZOBULYMLLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  363.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butanoyl-3-methylindole 在 镍 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4-Propyl-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and psychotropic activity of pyrazidole analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758834
• 作为产物：
  描述：

  heptane-3,4-dione-3-phenylhydrazone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-butanoyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and psychotropic activity of pyrazidole analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758834

文献信息

• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• Sulfated Zirconia: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst in the Friedel–Crafts Acylation Reaction of 3-Methylindole
  作者：Darío A. Vargas、Leticia J. Méndez、Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1007/s10562-017-2057-x

  日期：2017.6

  efficient process for the Friedel–Crafts acylation of 3-methylindole with acid anhydrides in the presence of sulfated zirconia was developed. This catalyst shows excellent catalytic activity with good conversion and selectivity towards formation of the products of 2-acylation (3-methyl-1H-indol-2-yl)ketones. Other advantages related to this process are the simple work-up procedure and smaller production

  开发了一种在硫酸化氧化锆存在下用酸酐对 3-甲基吲哚进行 Friedel-Crafts 酰化的有效方法。该催化剂显示出优异的催化活性，具有良好的转化率和选择性，可形成 2-酰化（3-甲基-1H-吲哚-2-基）酮产物。与此过程相关的其他优点是简单的后处理程序和较少的化学废物产生。通过三个反应循环，催化剂易于回收和再利用，活性损失最小。通过FT-IR光谱、X射线衍射和表面酸度对催化剂进行了表征。图形摘要
• GRINEV, A. N.;SHVEDOV, V. I.;KRICHEVSKIJ, EH. S.;ROMANOVA, O. B.;ALTUXOVA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 2, 159-163
  作者：GRINEV, A. N.、SHVEDOV, V. I.、KRICHEVSKIJ, EH. S.、ROMANOVA, O. B.、ALTUXOVA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and psychotropic activity of pyrazidole analogs
  作者：A. N. Grinev、V. I. Shvedov、É. S. Krichevskii、O. B. Romanova、L. B. Altukhova、G. N. Kurilo、N. I. Andreeva、S. M. Golovina、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00758834

  日期：1984.2