3-methyl-2-(perfluorobutyl)-1H-indole | 1622133-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(perfluorobutyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Methyl-2-(nonafluorobutyl)-1H-indole；3-methyl-2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)-1H-indole
• CAS: 1622133-36-1
• 化学式: C₁₃H₈F₉N
• 分子量: 349.199
• InChiKey: ACRSFVDYBBDIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 乙亚磺酰乙烷 、 五甲基二乙烯三胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methyl-2-(perfluorobutyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成

  摘要：

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01580c

文献信息

• Halogen-Bond-Promoted Photoactivation of Perfluoroalkyl Iodides: A Photochemical Protocol for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Yaxin Wang、Junhua Wang、Guo-Xing Li、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00375

  日期：2017.3.17

  irradiation from a compact fluorescent lamp, low-intensity UV lamp, or sunlight. This protocol can be applied to the synthesis of perfluoroalkyl-substituted phenanthridines as well as effect the iodo-perfluoroalkylation of alkenes/alkynes and the C–H perfluoroalkylation of electron-rich arenes and heteroarenes. This C–H perfluoroalkylation reaction offers a unique method for site-selective labeling of oligopeptides

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。
• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。
• Continuous Flow Homolytic Aromatic Substitution with Electrophilic Radicals: A Fast and Scalable Protocol for Trifluoromethylation
  作者：Júlia L. Monteiro、Paula F. Carneiro、Petteri Elsner、Dominique M. Roberge、Peter G. M. Wuts、Katherine C. Kurjan、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/chem.201604579

  日期：2017.1.1

  continuous flow radical C−C bond formation under Minisci‐type reaction conditions. The transformations are performed at or below room temperature employing hydrogen peroxide (H2O2) and dimethylsulfoxide (DMSO) as reagents in the presence of an FeII catalyst. For electron‐rich aromatic and heteroaromatic substrates, C−C bond formation proceeds satisfactorily with electrophilic radicals including .CF3

  我们报告了在Minisci型反应条件下操作简单，快速连续的流动自由基C-C键的形成。在Fe II催化剂的存在下，使用过氧化氢（H 2 O 2）和二甲基亚砜（DMSO）作为试剂，在室温或低于室温的条件下进行转化。对于富电子芳族和杂芳族底物，包括C在内的亲电子基团可以令人满意地进行C-C键的形成。CF 3，。Ç 4 ˚F 9，。CH 2 CN和。CH 2 CO 2等等 相反，电子贫乏的底物表现出最小的反应性。重要的是，使用CF 3 I和C 4 F 9 I作为试剂的三氟甲基化和九氟甲基丁基化反应在几秒钟的停留时间内就以极高的转化率快速进行了选定的底物。本方法的吸引人的特征是试剂的低成本和异常高的反应速率。将该方案直接应用到二氢麦角胺（一种复杂的麦角生物碱）中，在连续流动的微型反应器中，在0.6千克规模的反应器中，在12秒内产生了相应的三氟甲基麦角灵衍生物。二氢麦角胺的三氟甲基衍生物是用于治疗偏头痛的有前途的治疗剂。
• Rapid Trifluoromethylation and Perfluoroalkylation of Five-Membered Heterocycles by Photoredox Catalysis in Continuous Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Hannes P. L. Gemoets、Xiao Wang、Jaap C. Schouten、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.201301282

  日期：2014.6

  these batch protocols, the application of microflow technology could greatly enhance and intensify these reactions. A simple and straightforward photocatalytic trifluoromethylation and perfluoroalkylation method has been developed in continuous microflow, using commercially available photocatalysts and microflow components. A selection of five‐membered hetero‐aromatics were successfully trifluoromethylated

  三氟甲基化和全氟烷基化的杂环是合成许多药物产品，农用化学品的重要组成部分，并在材料科学中得到广泛应用。迄今为止，可以分批利用可见光光氧化还原催化方法制备三氟甲基化和全氟烷基化的杂芳族体系。尽管这些批处理方案有一些局限性，但微流技术的应用可以大大增强和增强这些反应。已经开发了一种简单，直接的光催化三氟甲基化和全氟烷基化方法，使用的是市场上可买到的光催化剂和微流组分，从而实现了连续微流。