2-bromo-3-methyl-1H-indole | 1484-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-3-methylindole；2-bromo-3-methyl-indole
• CAS: 1484-28-2
• 化学式: C₉H₈BrN
• 分子量: 210.073
• InChiKey: XMUHHOFMRNZTNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  324.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 1-[2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成

  摘要：

  描述了由N-苄基保护的吲哚和吡咯合成稠合的异喹啉。例如，用DMF中的KOBu t处理叔丁基-2-（2-甲酰基-3,4-二氢-1-萘基）-3-甲基-1 H-吲哚-1-羧酸酯提供了14-甲基-8 -苯基苯并[ h ]吲哚[2,1- a ]异喹啉，收率高。类似的N-苄基吡咯前体可以类似地环化得到吡咯并[2，1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 silica gel 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-bromo-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用卤化铜 (II) 卤化吲哚：2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的选择性合成

  摘要：

  开发了一种用溴化铜 (II) 或氯化铜卤化吲哚​​以合成 2-卤代、3-卤代和 2,3-二溴吲哚的简单且选择性的方案。发现碱和水都可以用作卤化反应选择性的开关。在卤化铜 (II) 和氢氧化钠存在的情况下，主要产物是 3-卤代吲哚，而当加入水而不是氢氧化钠时，选择性转向 2,3-二卤代吲哚。此外，在标准条件下，3-取代吲哚的 2-卤化也以中等至良好的产率成功进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966030

文献信息

• Regiospecific Bromination of 3-Methylindoles with NBS and Its Application to the Concise Synthesis of Optically Active Unusual Tryptophans Present in Marine Cyclic Peptides¹
  作者：Ruiyan Liu、Puwen Zhang、Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971067g

  日期：1997.10.1

  A regiospecific bromination of substituted 3-methylindoles at either the C(3) alkyl moiety or the C(2) position was achieved via a free radical bromination or electrophilic process, respectively. The regiospecificity of the bromination could be controlled by variation of both the substituent and the N(1) protecting group on the indole ring. In addition, enantiospecific syntheses of 5-methoxytryptophan

  在C（3）烷基部分或C（2）位置取代的3-甲基吲哚的区域特异性溴化分别通过自由基溴化或亲电过程实现。溴化反应的区域特异性可以通过取代基和吲哚环上的N（1）保护基的变化来控制。另外，由双官能二溴吲哚分三步合成了5-甲氧基色氨酸（20）和5-羟基-6-氯色氨酸（21c）的对映体专一性，以及光学活性的2-溴色氨酸乙酯26a，b或它们的取代衍生物的简明合成。通过上述区域特异性过程实现。
• Synthetic Routes to Isomeric Imidazoindoles by Regioselective Ring‐Opening of Activated Aziridines Followed by Copper‐Catalysed C–N Cyclization
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Deo Prakash Tiwari、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1002/ejoc.201700267

  日期：2017.4.26

  new synthetic routes that deliver substituted imidazoindoles in high yields with excellent ee values have been developed. The reactions proceed through ring-opening of activated aziridines with 2,2-dibromovinylanilines or 2-bromoindoles, followed by a Cu-catalysed domino C–N,C–N-cyclization, or a C–N cyclization, respectively. The first route gives rise to one regioisomer, and the second route gives

  已经开发了两种新的合成路线，它们以高产率提供具有优异 ee 值的取代咪唑并吲哚。反应通过活化的氮丙啶与 2,2-二溴乙烯基苯胺或 2-溴吲哚开环进行，然后分别进行 Cu 催化的多米诺 C-N、C-N-环化或 C-N 环化。第一条路线产生一种区域异构体，第二条路线产生另一种。
• A New Route to 5-Aryl and 5-Heteroaryl-2-pyrones via Suzuki Coupling of a 2-Pyrone-5-boronate ester
  作者：Keith Jones、Edward C. Gravett、Philip J. Hilton、Jean-Marie Péron

  DOI：10.1055/s-2003-36789

  日期：——

  The synthesis of the 2-pyrone-5-boronate ester 5 is described along with its palladium-catalysed coupling reactions with a range of aryl and heteroaryl halides and triflates.

  本文介绍了 2-吡喃酮-5-硼酸酯 5 的合成及其与一系列芳基和杂芳基卤化物和三酸盐的钯催化偶联反应。
• Predicting the Substrate Scope of the Flavin‐Dependent Halogenase BrvH
  作者：Pia R. Neubauer、Silke Pienkny、Ludger Wessjohann、Wolfgang Brandt、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/cbic.202000444

  日期：2020.11.16

  generation of a pharmacophore model adapted from a virtual screening methodology frequently employed in medicinal chemistry helped to suggest and identify new substrates for an orphan flavin‐dependent halogenase for which the native substrate is not yet known.

  绑定还是不绑定？就是那个问题。根据药物化学中常用的虚拟筛选方法改编的药效团模型的生成有助于建议和识别孤儿黄素依赖性卤化酶的新底物，而该卤化酶的天然底物尚不清楚。
• Heteroaryl radicals in synthesis: Radical cyclisation reactions of 2-bromoindoles
  作者：Adrian P. Dobbs、Keith Jones、Ken T. Veal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10423-9

  日期：1998.3

  The synthesis and radical cyclisations of 2-bromoindoles carrying an unsaturated N-alkyl group is described.

  描述了带有不饱和N-烷基的2-溴吲哚的合成和自由基环化。