ADP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ADP
• 英文别名: sodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₅O₁₀P₂*3Na
• 分子量: 493.15
• InChiKey: NYEHFIIOXORNJT-MCDZGGTQSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ADP 在 fluorophosphate imidazolide lithium salt 、 zinc(II) chloride 、 snake venom phosphodiesterase 作用下， 以 重水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-腺嘌呤核苷酸
  参考文献：
  名称：

  氟磷酸核苷酸类似物的合成及其表征作为19 F NMR研究的工具

  摘要：

  为了拓宽基于19 F核苷酸标记的现有方法的范围，我们开发了一种新的合成方法，用于合成在（低聚）磷酸部分末端含有O到F取代的氟磷酸（低聚）核苷酸类似物，并将其评估为用于19 F NMR研究的工具。我们采用了基于磷咪唑化物化学方法的三种有效而全面的合成方法，并以四正丁基氟化铵，氟一磷酸或氟代磷酸咪唑啉作为氟源，我们制备了30多种含氟磷酸盐的核苷酸，其碱基类型不同（A，G，C，U，7米G），磷酸盐链长（从单链到四链）和其他磷酸盐修饰基团（硫代，硼烷，亚氨基，亚甲基）的存在。使用氟代磷酸咪唑啉酯作为5'-磷酸化寡核苷酸的氟代磷酸化试剂，我们还合成了寡核苷酸5'-（2-氟二磷酸酯），其可能可用作19 F NMR杂交探针。化合物经19 F NMR表征，评估为19F NMR分子探针。我们发现氟磷酸核苷酸类似物可用于监测具有各种特异性和金属离子要求的酶的活性，包括人DcpS酶，一种治疗脊髓性肌萎缩的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00337
• 作为产物：
  描述：

  5'-对甲苯磺酸腺苷 在 tris[bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium]pyrophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ADP
  参考文献：
  名称：

  A procedure for the preparation and isolation of nucleoside-5’-diphosphates

  摘要：

  三[双(三苯基膦基)铵]联焦磷酸盐（PPN焦磷酸盐）被用于S_N2位置反应，将对甲苯磺酸离子从5'-对甲苯磺酰核苷中取代，形成核苷酸-5'-二磷酸盐。选择性沉淀使得从原始反应混合物中直接分离出核苷酸-5'-二磷酸盐成为可能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.52

文献信息

• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• A novel synthesis of nucleoside 5′-triphosphates
  作者：Nrusingha C. Mishra、Arthur D. Broom

  DOI：10.1039/c39910001276

  日期：——

  Facile syntheses of ribonucleoside 5′-triphosphates have been accomplished in good yield (>60%) in a one-pot reaction of unprotected nucleosides with phosphoryl chloride followed by treatment of the resulting phosphorodichloridate with tri-n-butylammonium phosphate in the presence of dimethylformamide.

  已经实现了核糖核苷酸5'-三磷酸的便捷合成，通过将未保护的核苷与磷酰氯进行一锅反应，然后在使用二甲基甲酰胺存在的条件下，用三正丁基铵磷酸盐处理生成的磷酸二氯酯，可以良好收率（>60%）获得目标产物。
• A new ortho-phenylenediamine-based cleft for selective sensing of H2PO4− and ATP
  作者：Kumaresh Ghosh、Indrajit Saha

  DOI：10.1039/c1nj20116f

  日期：——

  Ortho-phenylenediamine based chemosensor 1 has been designed and synthesized. The chemosensor 1 selectively binds H2PO4− in CH3CN showing excimer emission at 456 nm due to π–π stacking between the pendant naphthalene units. The sensor 1 also fluorometrically distinguishes ATP from ADP and AMP in CH3CN–H2O (1 : 1, v/v) at pH = 6.5.

  以正苯二胺为基础的化学传感器1已被设计和合成。该化学传感器1在CH3CN中选择性结合H2PO4−，由于悬挂的萘基单元之间的π–π堆积，显示出456 nm的激发态二聚体发射。传感器1还能够在pH = 6.5的CH3CN–H2O（1 : 1, v/v）中荧光分辨ATP与ADP和AMP。
• Phosphorylation, oligomerization and self-assembly in water under potential prebiotic conditions
  作者：Clémentine Gibard、Subhendu Bhowmik、Megha Karki、Eun-Kyong Kim、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/nchem.2878

  日期：2018.2

  Prebiotic phosphorylation of (pre)biological substrates under aqueous conditions is a critical step in the origins of life. Previous investigations have had limited success and/or require unique environments that are incompatible with subsequent generation of the corresponding oligomers or higher-order structures. Here, we demonstrate that diamidophosphate (DAP)—a plausible prebiotic agent produced from trimetaphosphate—efficiently (amido)phosphorylates a wide variety of (pre)biological building blocks (nucleosides/tides, amino acids and lipid precursors) under aqueous (solution/paste) conditions, without the need for a condensing agent. Significantly, higher-order structures (oligonucleotides, peptides and liposomes) are formed under the same phosphorylation reaction conditions. This plausible prebiotic phosphorylation process under similar reaction conditions could enable the systems chemistry of the three classes of (pre)biologically relevant molecules and their oligomers, in a single-pot aqueous environment. Phosphorylation of (pre)biological molecules in water has been a long-sought goal in prebiotic chemistry. Now, it has been demonstrated that diamidophosphate phosphorylates nucleosides, amino acids and glycerol/fatty acids in aqueous medium, while simultaneously leading to higher-order structures such as oligonucleotides, peptides and liposomes in the same reaction mixture.

  在水的环境下对（前）生物底物进行磷酸化，是生命起源中的关键一步。以往的研究要么成功率有限，要么需要特殊环境，这些环境与后续产生相应寡聚体或更高层次结构不相容。在这里，我们证明了二氨基磷酸盐（DAP）——一种可能的前生物剂，由三聚磷酸盐产生——在不需要缩合剂的情况下，能够有效地在水溶性（溶液/膏状）条件下，对多种（前）生物构建单元（核苷/酸、氨基酸和脂质前体）进行（氨基）磷酸化。值得注意的是，更高层次的结构（寡核苷酸、肽和脂质体）在相同的磷酸化反应条件下形成。这种可能的前生物磷酸化过程在类似的反应条件下，可以在单一的水环境中实现三种（前）生物相关分子的系统化学及其寡聚体。在水中对（前）生物分子进行磷酸化一直是前生物化学长期追求的目标。现在，我们已经证明二氨基磷酸盐在水中对核苷、氨基酸和甘油/脂肪酸进行磷酸化的同时，也在同一反应混合物中形成更高层次的结构，如寡核苷酸、肽和脂质体。
• Supported Synthesis of Adenosine Nucleotides and Derivatives on a Benzene‐Centered Tripodal Soluble Support
  作者：Lucie Appy、Suzanne Peyrottes、Béatrice Roy

  DOI：10.1002/ejoc.202100544

  日期：2022.6.7

  A new strategy based on anchoring C(6) azidopurine nucleoside derivative to a tripodal soluble support allows to access the corresponding adenosine nucleotides. We extended the scope of the method to methylene bisphosphonate analogues and N6-benzylamine derivative.

  基于将 C(6) 叠氮嘌呤核苷衍生物锚定到三足可溶性支持的新策略允许访问相应的腺苷核苷酸。我们将该方法的范围扩展到亚甲基双膦酸盐类似物和N 6 -苄胺衍生物。