methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate | 792926-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: Methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)prop-2-enoate；methyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 792926-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₄
• 分子量: 299.121
• InChiKey: BWVXUKPAABMULI-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  370.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中快速高效地制备Baylis-Hillman衍生的（E）-烯丙基叠氮化物及相关化合物

  摘要：

  描述了在丙酮水溶液中从相应的烯丙基溴实际获得烷基和芳基取代的（E）-2-（叠氮基甲基）链烯酸酯和相关叠氮基化合物的方法。还研究了在温和条件下基于多相催化获得起始溴化物的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]propanoate 在 Amberlist-15 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中快速高效地制备Baylis-Hillman衍生的（E）-烯丙基叠氮化物及相关化合物

  摘要：

  描述了在丙酮水溶液中从相应的烯丙基溴实际获得烷基和芳基取代的（E）-2-（叠氮基甲基）链烯酸酯和相关叠氮基化合物的方法。还研究了在温和条件下基于多相催化获得起始溴化物的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.059

文献信息

• Diastereoselective construction of highly functionalized tetrahydroquinolinoisoxazole scaffolds via intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.004

  日期：2015.6

  A novel strategy towards the construction of highly diversified tetrahydroquinolinoisoxazole frameworks with high diastereoselectivity via intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction is described for the first time. All the synthesized tetrahydroquinolinoisoxazoles are new and obtained in excellent yields under catalyst free condition.

  首次描述了通过分子内1,3-偶极硝酮环加成反应构建具有高非对映选择性的高度多样化的四氢喹啉基异恶唑骨架的新策略。所有合成的四氢喹啉代异恶唑都是新的，并且在无催化剂条件下以优异的收率获得。
• Microwave-assisted synthesis of the (E)-α-methylalkenoate framework from multifunctionalized allylic phosphonium salts
  作者：Lidiane Meier、Misael Ferreira、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/hc.21001

  日期：——

  A convenient and general microwave-assisted method for the synthesis of stereochemically defined α-methylalkenoic acids and esters from allylic phosphonium salts in a basic aqueous medium is described. A selective preparation of acids or esters was dependent on the base (NaOH or NaHCO3) employed in the reaction and could be achieved with good to excellent yields under mild conditions in the absence

  描述了一种方便和通用的微波辅助方法，用于在碱性水介质中从烯丙基鏻盐合成立体化学定义的 α-甲基链烯酸和酯。酸或酯的选择性制备取决于反应中使用的碱（NaOH 或 NaHCO3），并且可以在不存在氢化物和还原剂的温和条件下以良好到极好的收率实现。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:179–186, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21001
• Allylic isothiouronium salts: The discovery of a novel class of thiourea analogues with antitumor activity
  作者：Misael Ferreira、Laura Sartori Assunção、Adny Henrique Silva、Fabíola Branco Filippin-Monteiro、Tânia Beatriz Creczynski-Pasa、Marcus Mandolesi Sá

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.013

  日期：2017.3

  A series of 28 aryl- and alkyl-substituted isothiouronium salts were readily synthesized in high yields through the reaction of allylic bromides with thiourea, N-monosubstituted thioureas or thiosemicarbazide. The S-allylic isothiouronium salts substituted with aliphatic groups were found to be the most effective against leukemia cells. These compounds combine high antitumor activity and low toxicity

  通过烯丙基溴与硫脲，N-单取代的硫脲或硫代氨基脲的反应，可以高收率轻松合成一系列28种芳基和烷基取代的异硫脲鎓盐。发现被脂族基团取代的S-烯丙基异硫脲鎓盐是最有效的抗白血病细胞。这些化合物具有较高的抗肿瘤活性和对非肿瘤细胞的低毒性，在某些情况下其选择性指数高于20。此外，选择的异硫脲鎓盐可能通过凋亡诱导了G2 / M细胞周期停滞和细胞死亡。因此，由于与高选择性相关的有效的细胞抑制活性，这些化合物可以被认为是有前途的抗肿瘤剂。
• In vitro antiproliferative effect of β-phenylethylamine derivatives and doxorubicin combinations on MCF/ADR cell lines
  作者：Wanda P. Almeida、Paula C. Huber、Luciana K. Kohn、João E. de Carvalho

  DOI：10.1007/s00044-012-0050-x

  日期：2013.2

  adducts. The effect of these compounds on the proliferation of breast cancer cell lines (MCF-7) and the corresponding Doxorubicin (Dox) resistant cell lines (MCF-7/ADR) was studied. Aminoalcohols 1a–d were obtained from the Michael addition reaction of 3,4-dimethoxyphenylethylamine and BH adducts. For the preparation of unsaturated amines 2a–d, BH adducts were converted into allylic bromides by treatment

  从Baylis-Hillman（BH）加合物制备了一系列3,4-二甲氧基苯基乙胺衍生物。研究了这些化合物对乳腺癌细胞系（MCF-7）和相应的阿霉素（Dox）耐药细胞系（MCF-7 / ADR）增殖的影响。氨基醇1a – d是从3,4-二甲氧基苯基乙胺与BH加合物的迈克尔加成反应获得的。为了制备不饱和胺2a – d，通过在酸性溶液中用HBr处理将BH加合物转化为烯丙基溴化物。可以通过选择提供相应胺2a - d的溶剂来控制N-亲核试剂的引入。通过胺2a - d的氢化反应制备了第三类胺（3a - c）。在生物学评价方面，一些合成的化合物对细胞生长表现出中等的抑制作用。此外，在MCF-7 / ADR细胞系中，与化合物2b并用时，Dox的抗增殖作用从5％变为88％。
• Multicomponent Cascade Assembly for Quinolinopyranpyrazole Architectures
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj、Damodharan Kannan

  DOI：10.1002/ejoc.201301422

  日期：2014.3

  A highly efficient, multicomponent protocol for the construction of functionalized quinolinopyranpyrazole scaffolds with high stereoselectivity has been developed through the application of a domino reaction. All the quinolinopyranpyrazoles were synthesized under solvent- and catalyst-free conditions and required no work-up or column chromatography.

  通过多米诺反应的应用，开发了一种高效、多组分的方案，用于构建具有高立体选择性的功能化喹啉并吡唑支架。所有喹啉并吡唑均在无溶剂和无催化剂条件下合成，无需后处理或柱层析。