1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol | 76774-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1'-hydroxyelemicin
• CAS: 76774-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YYYWANZZSNZJTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的抗肿瘤和抗炎新木脂素，苏里南薄荷醇A † ‡的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗炎的8- O -4'-新木质素，苏人薄荷醇A的立体选择性全合成已经从两种醛，即3,4,5-三甲氧基苯甲醛和香兰素开始。关键步骤包括使用手性恶唑硼烷配合物进行不对称还原，Sharpless不对称二羟基化反应和Mitsunobu反应。这是surinamensinol A全合成的首次报道。

  DOI：

  10.1039/c3ra45419c
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(3,4,5-三甲氧苯基)- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化芳基-烯基（sp2 与 sp2）取代仲醇的酰化动力学拆分

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604788

文献信息

• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• Design and Synthesis of a Compound Library Exploiting 5-Methoxyleoligin as Potential Cholesterol Efflux Promoter
  作者：Thomas Linder、Sophie Geyrhofer、Eleni Papaplioura、Limei Wang、Atanas G. Atanasov、Hermann Stuppner、Verena M. Dirsch、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.3390/molecules25030662

  日期：——

  5-methoxyleoligin which can be readily used to prepare a novel compound library of related analogs. The target 5-methoxyleoligin was synthesized exploiting a recently disclosed modular route, which allows also rapid synthesis of analogous compounds. All obtained products were tested towards macrophage cholesterol efflux enhancement and the performance was compared to the parent compound leoligin. It was found that

  5-Methoxyleoligin 和 leoligin 是源自雪绒花 (Leontopodium nivale ssp. alpinum) 的天然木脂素，具有强大的促血管生成和促动脉生成活性。巨噬细胞的胆固醇流出与胆固醇逆向转运有关，从而抑制心血管疾病的发展。在这项研究中，我们开发了一种模块化和立体选择性的 5-甲氧基油氨酸全合成方法，可以很容易地用于制备相关类似物的新型化合物库。目标 5-methoxyleoligin 是利用最近公开的模块化路线合成的，该路线还允许快速合成类似的化合物。所有获得的产品都针对巨噬细胞胆固醇流出增强进行了测试，并将其性能与母体化合物 leoligin 进行了比较。
• Expanding the scope of the Babler–Dauben oxidation: 1,3-oxidative transposition of secondary allylic alcohols
  作者：Patrick M. Killoran、Steven B. Rossington、James A. Wilkinson、John A. Hadfield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.076

  日期：2016.8

  We report the catalytic chromium-mediated oxidation of secondary allylic alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes with exclusive (E)-stereoselectivity. This facile procedure employs catalytic PCC (5 mol %) and periodic acid (H5IO6) as a co-oxidant. This transformation occurs specifically with aromatic substituted allyl alcohols containing both electron withdrawing and electron donating substituents

  我们报告了催化铬介导的仲烯丙基醇的氧化，以产生具有排他性（E）-立体选择性的α，β-不饱和醛。该简便的方法采用了催化PCC（5 mol％）和高碘酸（H 5 IO 6）作为助氧化剂。这种转变特别发生在含有吸电子和供电子取代基以及一系列官能团的芳族取代的烯丙醇上。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS DESTINÉS À LA RESTAURATION D'UNE FONCTION DE MUTANTS DE P53
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021262684A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods that restore DNA binding affinity of p53 mutants. The compounds of the present disclosure can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体DNA结合亲和力的化合物和方法。本公开披露的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Nickel-Catalyzed Reductive Csp²–Csp³ Cross Coupling Using Phosphonium Salts
  作者：Huifei Wang、Mengwan Yang、Yuting Wang、Xi Man、Xinyao Lu、Zehuai Mou、Yunjie Luo、Hongze Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02893

  日期：2021.11.5

  A nickel-catalyzed reductive cross coupling with phosphonium salts and allylic C(sp3)–O bond electrophiles, which granted direct construction of the C(sp2)–C(sp3) bond, is successfully developed. The protocol features broad substrate scope, high-functional-group tolerance, and heterocycle compatibility. Notably, the much more challenging reductive cross coupling with heterocyclic thiazolylphosphonium

  镍催化与鏻盐和烯丙基 C(sp 3 )-O 键亲电试剂的还原交叉偶联，可直接构建 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。该协议具有广泛的底物范围、高官能团耐受性和杂环兼容性。值得注意的是，更具挑战性的与杂环噻唑鏻盐的还原交叉偶联也首次实现。