(R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)((R)-oxiran-2-yl)methanol | 1253204-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)((R)-oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1253204-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UHKYLMSTZPBUDL-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)((R)-oxiran-2-yl)methanol 、 4-((Z)-2,3-dibromoprop-1-enyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化钛新茂（III）介导的自由基诱导的外消旋和旋光性三取代四氢呋喃合成加成消除途径：厚朴素和7′-厚朴素的形式合成

  摘要：

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1106-0
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)((R)-oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Raphidecursinol B 的正式全合成

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000619

文献信息

• Titanocene(III) chloride mediated radical induced addition-elimination route to the synthesis of racemic and optically active trisubstituted tetrahydrofurans: Formal synthesis of magnofargesin and 7′-epimagnofargesin
  作者：P CHAKRABORTY、S K MANDAL、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-016-1106-0

  日期：2016.7

  Titanocene(III) Chloride mediated radical induced synthesis of 4-benzylidene substituted tetrahydrofuran, a typical lignan skeleton, has been accomplished in good yield through addition-elimination route in racemic as well as in optically active forms. The method has been applied to the synthesis of furano lignans, magnofargesin (1) and 7′-epimagnofargesin (2) in optically active forms. Titanocene(III)

  通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已被应用于呋喃木脂素的合成，magnofargesin（1）和7 ' -epimagnofargesin（2以光学活性形式）。 通过外消旋和旋光形式的加成-消除途径，已经成功地完成了钛茂新星（III）氯化物介导的自由基诱导的4-苄叉基取代的四氢呋喃（典型的木脂素骨架）的合成。该方法已用于合成光学活性形式的呋喃聚糖木脂素，厚朴素和7′-表脂素。
• Formal Total Synthesis of (-)-Raphidecursinol B
  作者：Sanjit Kumar Das、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201000619

  日期：2010.9

  An efficient enantioselective formal total synthesis of antimalarial natural product (-)-raphidecursinol B along with its all stereoisomers is described from commercially available 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde using the Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective α-tosylation, epoxide opening and Mitsunobu reaction as the key reaction steps.

  使用 Sharpless 不对称二羟基化、区域选择性 α-甲苯磺酰化、环氧化物开环和 Mitsunobu 反应，从市售的 3,4,5-三甲氧基苯甲醛中描述了抗疟天然产物 (-)-raphidecursinol B 及其所有立体异构体的有效对映选择性形式全合成关键反应步骤。