trifluoromethanesulfonic acid 2-propionylphenyl ester | 646522-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-propionylphenyl ester
• 英文别名: 2-propanoylphenyl trifluoromethanesulfonate；2-propionylphenyl triflate；Methanesulfonic acid, trifluoro-, 2-(1-oxopropyl)phenyl ester；(2-propanoylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 646522-74-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄S
• 分子量: 282.24
• InChiKey: ZGLRFEATIYLONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-propionylphenyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR

  摘要：

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。

  公开号：

  EP4043455A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2'-羟基苯丙酮 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-propionylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化的Heck反应和分子内环化反应 一锅合成4-甲基异喹啉†

  摘要：

  通过级联的钯催化的Heck反应，分子内环化和异构化，一种有效的一锅法合成4-甲基异喹啉。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41680a

文献信息

• Catalytic Reductions Without External Hydrogen Gas: Broad Scope Hydrogenations with Tetrahydroxydiboron and a Tertiary Amine
  作者：Kirill A. Korvinson、Hari K. Akula、Casina T. Malinchak、Dellamol Sebastian、Wei Wei、Tashrique A. Khandaker、Magdalena R. Andrzejewska、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201901099

  日期：2020.1.7

  Facile reduction of aryl halides with a combination of 5% Pd/C, B2(OH)4, and 4‐methylmorpholine is reported. Aryl bromides, iodides, and chlorides were efficiently reduced. Aryl dihalides containing two different halogen atoms underwent selective reduction: I over Br and Cl, and Br over Cl. Beyond these, aryl triflates were efficiently reduced. This combination was broadly general, effectuating reductions

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01441
  作者：Subba, Parbat、Sahoo, Sushree Ranjan、Khajuria, Chhavi、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01441

  日期：——

  first use of p-quinone diimide for the aminative dearomatization of 2,3-disubstituted indoles to furnish C3 aza-quaternary chiral indolenines. This approach, which proceeds via an electrophilic 1,6-addition of p-quinone diimide, allows the synthesis of an array of optically active aza-quaternary indolenines with high yields and excellent enantioselectivities. A one-pot approach of the same has also been

  在此，我们报道了对醌二酰亚胺首次用于 2,3-二取代吲哚的氨基脱芳构化，以提供 C3 氮杂季手性吲哚。这种方法通过对醌二酰亚胺的亲电 1,6-加成进行，可以合成一系列具有高产率和优异对映选择性的光学活性氮杂季假吲哚。还建立了相同的一锅法，以进一步提高该协议的合成可及性。
• Unexpected Migration and Oxidative Cyclization of Substituted 2-Acetophenone Triflates under Basic Conditions:  Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Jotham W. Coe、Krista E. Bianco、Brian P. Boscoe、Paige R. Brooks、Eric D. Cox、Michael G. Vetelino

  DOI：10.1021/jo0352023

  日期：2003.12.1

  Oxidative ring closure of alkyl-substituted 2-hydroxyacetophenone trifluoromethanesulfonate esters (triflates) occurs upon exposure to base in anaerobic DMF at 20-90 degreesC. Alkyl substitution is required for ring closure. A migrated enol triflate product forms at lower temperature in high yield via migration of the trifluoromethanesulfonate in the unsubstituted and monoalkyl-substituted cases. The alkyl-substituted enol triflates also enter into the benzofuran-3-one ring-forming process under thermal cyclization conditions. Potential mechanistic pathways are evaluated.
• US7419990B2
  申请人：——

  公开号：US7419990B2

  公开（公告）日：2008-09-02