2-methyl-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one | 1361029-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(3-methylindol-1-yl)prop-2-en-1-one；2-methyl-1-(3-methylindol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1361029-51-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: JAHQGNYITOWGFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 3-氰基吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-methyl-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 甲基丙烯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-methyl-1-(3-methyl-1H-indol-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有氧钯（II）催化5-内-trig环化：进入具有三和四取代双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化反应

  摘要：

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201106927

文献信息

• One-Pot Michael Addition/Radical Cyclization Reaction of N-Acryloyl Indoles
  作者：Lauren Irwin、Michael Kerr

  DOI：10.1055/s-0036-1589105

  日期：2017.12

  From N -acryloyl indoles, ten examples of 1,2-annulated ­indole products were generated in a one-pot procedure via a Michael addition and radical cyclization mediated by Mn(OAc) 3 .

  从 N-丙烯酰基吲哚中，通过迈克尔加成和由 Mn(OAc) 3 介导的自由基环化，在一锅法中生成了 1,2-环化吲哚产物的 10 个实例。
• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。