1-bromo-2-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzene | 1383663-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzene；1-bromo-2-[2-(4-ethylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1383663-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: AICHXLTZRSAMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((4-ethylphenyl)ethynyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naphthalenyl Triflates via the Cationic Annulation of Benzodiynes with Triflic Acid

  摘要：

  A highly efficient and regioselective annulation of benzodiynes promoted by triflic acid has been developed. This protocol provides a step and atom-economic access to a series of naphthalenyl triflates. Furthermore, direct synthetic applications of this reaction are also elaborated through cross-coupling reactions to generate synthetically useful multisubstituted naphthalenes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01590
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 4-乙基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-bromo-2-((4-ethylphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代芳基炔烃加氢胺化并经C-2芳基化反应后，铜催化串联合成吲哚，吡咯并[2,1- a ]异喹啉，萘啶和双吲哚/吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo301572p

文献信息

• Pd-catalyzed one-pot sequential unsymmetrical cross-coupling reactions of aryl/heteroaryl 1,2-dihalides
  作者：Abhinandan K. Danodia、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01049k

  日期：——

  Efficient, step-economic, Pd(II)-catalyzed one-pot sequential Sonogashira/Sonogashira, Sonogashira/Suzuki, Sonogashira/Heck, Suzuki/Sonogashira, Suzuki/Suzuki, Suzuki/Heck, Heck/Sonogashira, Heck/Suzuki and Heck/Heck cross coupling reactions of sterically hindered aryl/heteroaryl 1,2-dihalides have been developed. The present methodology allows the conversion of easily available aryl/heteroaryl 1,2-dihalides

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。
• Base-Mediated Selective Synthesis of Diversely Substituted <i>N</i>-Heterocyclic Enamines and Enaminones by the Hydroamination of Alkynes
  作者：Megha Joshi、Monika Patel、Rakesh Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo300782n

  日期：2012.7.6

  Regio- and stereoselective alkynylation of various N-heterocycles 1a–l using potassium and cesium salts in DMSO is described. Terminal alkynes 2a–k and internal alkynes 4a–f provided the kinetically stable Z-enamines 3a–l and 5a–i in good to excellent yields using KOH at 120 °C. Addition of heterocyclic amines to 1,3- and 1,4-diethynylbenzene 6a–b provided the mixture of E/Z isomers with KOH; however

  描述了在DMSO中使用钾盐和铯盐对各种N杂环1a – l进行区域和立体选择性炔基化反应。使用120°C的KOH，末端炔烃2a – k和内部炔烃4a – f提供了动力学稳定的Z-烯胺3a – l和5a – i。将杂环胺加到1,3-和1,4-二乙炔基苯6a - b中可提供E / Z异构体与KOH的混合物；但是，对于Cs 2CO 3选择性Z-异构体7ab - db通过一个三键的加氢胺化反应获得。这种发达的方法还为烯胺酮10a – c的合成提供了一种简便而新颖的途径。详细的工作还通过在铜催化的吲哚和吡咯并[2,1- a ]异喹啉的铜催化串联合成中优先添加邻卤代芳基炔烃，然后进行分子内C2芳基化来支持顺式异构体的形成。
• Selective Electrochemical Synthesis of 9-Aryl-10-sulfonyl Substituted Phenanthrene from Alkynes and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hao-Dong Tian、Zi-Hao Fu、Chen Li、Huang-Chu Lin、Ming Li、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03948

  日期：2022.12.23

  An efficient electrochemical synthesis of sulfonated phenanthrenes via the reaction of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been established. The protocol does not require a metal catalyst or external oxidants, providing a green and mild route to functionalized phenanthrenes. Moreover, the compatibility of various functional groups and decagram-scale experimental conditions demonstrate the

  已经建立了通过内部炔烃与磺酰肼反应的磺化菲的有效电化学合成。该协议不需要金属催化剂或外部氧化剂，为功能化菲提供了一条绿色温和的途径。此外，各种官能团的相容性和十克级实验条件证明了电化学策略的实用性。
• Highly Distorted Multiple Helicenes: Syntheses, Structural Analyses, and Properties
  作者：Hsiao-Ci Huang、Ya-Chu Hsieh、Pei-Lun Lee、Chi-Chen Lin、Yeu-Shiuan Ho、Wei-Kai Shao、Chi-Tien Hsieh、Mu-Jeng Cheng、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jacs.3c01647

  日期：2023.5.10

  from 1,3,5-tris[2-(arylethynyl)phenyl]benzene through two steps, namely, iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed annulation with ortho-bromoaryl carboxylic acids. The crucial advantages of this synthetic method are the facile introduction of substituents, high regioselectivity, and efficient backbone extension. Three-dimensional structures of three C1-symmetric HHs and one C3-symmetric NH were

  一系列六极螺旋烯 (HHs) 和非双螺旋烯 (NHs) 由 1,3,5-三[2-(芳基乙炔基)苯基]苯通过两个步骤制备，即碘环化和随后的邻溴芳基钯催化环化羧酸。这种合成方法的关键优点是容易引入取代基、高区域选择性和有效的主链延伸。三个C 1对称HH和一个C 3的三维结构使用 X 射线晶体学阐明了对称 NH。与大多数传统的多重螺旋烯不同，本文研究的 HHs 和 NHs 具有独特的结构特征，其中一些双螺旋部分共享一个末端萘单元。成功实现了 HH 和 NH 的手性拆分， HH 的对映异构化势垒 (Δ H ‡ ) 经实验确定为 31.2 kcal/mol。基于密度泛函理论计算和结构考虑，开发了一种预测最稳定的非对映异构体的直接方法。发现相对势能 (Δ H rs) 两个 HH 和一个 NH 的所有非对映异构体可以使用最少的计算工作来分析类型、螺旋构型、数量和 Δ H ( MP – MM ) s [=
• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydrosilylation to Access Silicon‐Stereogenic Center
  作者：Yan Zeng、Xiao‐Jun Fang、Ren‐He Tang、Jing‐Yu Xie、Feng‐Jiao Zhang、Zheng Xu、Yi‐Xue Nie、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202214147

  日期：2022.12.19

  unprecedented (SiMOS-Phos) ligand-controlled Rh-catalyzed hydrosilylation of “silicon-centered” racemic hydrosilanes was developed for the highly efficient and enantioselective construction of silicon-stereogenic centers of benzosiloles (up to 96 : 4 er). This achievement was obtained by using an original synthetic strategy involving dynamic kinetic asymmetric transformations.

  开发了一种前所未有的 (SiMOS-Phos) 配体控制的 Rh 催化的“以硅为中心”的外消旋氢硅烷的氢化硅烷化反应，用于高效和对映选择性地构建苯并硅烷的硅立体异构中心（高达 96：4 er）。这一成就是通过使用涉及动态动力学不对称变换的原始合成策略获得的。