1-phenyl-2-(phenylselanyl)propanone | 42858-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenylselanyl)propanone
• 英文别名: α-(Phenylseleno)propiophenone；1-Propanone, 1-phenyl-2-(phenylseleno)-；1-phenyl-2-phenylselanylpropan-1-one
• CAS: 42858-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₄OSe
• 分子量: 289.236
• InChiKey: ZWKLZAPMDBFHOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5-37 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  390.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylselanyl)propanone 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物还原 α-[苯基（或甲基）硒基]烷基芳基酮的立体选择性和化学选择性

  摘要：

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.337
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenium trichloride 在 水 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-2-(phenylselanyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones

  摘要：

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1509

文献信息

• Visible-light-induced oxidative coupling of vinylarenes with diselenides leading to α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Ji Liu、Meng Ma、Da-Yun Hao、Liang Ming、Yong Ling

  DOI：10.1039/d1gc00049g

  日期：——

  A visible-light-induced oxidative coupling of diselenides with readily available vinylarenes is demonstrated. This benign protocol allows one to access a wide range of α-aryl and α-alkyl selenomethyl ketones in good yields with excellent functional group compatibility. The distinct advantages of this protocol over all previous methods include the use of a green solvent and air as an oxidant and the

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，
• Oxidative Deselenylation with Sodium Perborate and Sodium Percarbonate
  作者：George W. Kabalka、N. Kesavulu Reddy、Chatla Narayana

  DOI：10.1080/00397919308009811

  日期：1993.2

  Abstract In the presence of acetic anhydride, both sodium perborate and sodium percarbonate have been found to be effective reagents for the oxidation of α-phenylselenocarbonyl compounds to α,β,-unsaturated carbonyl compounds.

  摘要 在乙酸酐存在下，过硼酸钠和过碳酸钠都是将 α-苯基硒羰基化合物氧化为 α,β,-不饱和羰基化合物的有效试剂。
• A convenient method for the synthesis of α-phenylselenenyl carbonyl compounds
  作者：Noritaka Miyoshi、Tetsuya Yamamoto、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85720-2

  日期：1982.1

  Treatment of ketones or aldehydes with selenium dioxide and diphenyl diselenide in the presence of acid catalyst afforded the corresponding α-phenylselenenyl carbonyl compounds in good yields.

  在酸催化剂的存在下用二氧化硒和二苯二硒化物处理酮或醛，以良好的收率得到相应的α-苯基硒烯基羰基化合物。
• N,N,N-Triphenylselenylisocyanuric Acid (TPSCA): A New Versatile Reagent for α-Phenylselenenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Barahman Movassagh、Ahmad Takallou

  DOI：10.1055/s-0035-1560051

  日期：——

  a source of the electrophilic phenylselenyl group. This relatively stable compound was utilized for an efficient α-selenenylation reaction of aldehydes and ketones catalyzed by l -prolinamide under mild reaction conditions. The organocatalytic asymmetric α-selenenylation of an aldehyde was also studied and the reaction was found to proceed with high enantioselectivity (96% ee).

  已制备、表征并用作亲电子苯基硒基的来源，新的、多功能的试剂 N , N , N - 三苯基硒基异氰脲酸 (TPSCA)。这种相对稳定的化合物用于在温和的反应条件下由 l-脯氨酰胺催化的醛和酮的有效 α-硒基化反应。还研究了醛的有机催化不对称 α-硒基化反应，发现该反应以高对映选择性（96% ee）进行。
• Cesium Carbonate-Catalyzed α-Phenylchalcogenation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Dichalcogenide
  作者：Yutaka Nishiyama、Yuya Koguma、Toshimasa Tanaka、Rui Umeda

  DOI：10.3390/molecules14093367

  日期：——

  It was found that cesium carbonate has a unique catalytic ability on the reaction of carbonyl compounds with diphenyl diselenide to give the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds in moderate to good yields. Similarly, the α-phenylthiolation of carbonyl compounds with diphenyl disulfide was promoted by the cesium carbonate catalyst.

  研究发现，碳酸铯在羰基化合物与二苯基二硒化物反应中具有独特的催化能力，可以生成相应的α-苯基硒羰基化合物，产率在中等到良好之间。同样，碳酸铯催化剂也促进了羰基化合物与二苯基二硫化物的α-苯基硫化反应。