erythro-1-phenyl-2-(phenylselanyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-1-phenyl-2-(phenylselanyl)propan-1-ol
• 英文别名: threo-1-phenyl-2-phenylseleno-1-propanol；(1S,2S)-1-phenyl-2-phenylselanylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆OSe
• 分子量: 291.251
• InChiKey: QWAVWICITGLIAB-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 二苯基二硒醚 在 亚碘酰苯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到erythro-1-phenyl-2-(phenylselanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘代苯介导的烯烃三组分硒官能化

  摘要：

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00257

文献信息

• Stereo- and Chemo-Selectivity in Reduction of<i>α</i>-[Phenyl(or Methyl)seleno]alkyl Aryl Ketones with Metal Hydrides
  作者：Ikuo Aoki、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.68.337

  日期：1995.1

  Metal hydride reduction of a variety of α-[phenyl(or methyl)seleno]alkyl aryl ketones gives a mixture of threo- and erythro-β-aryl-β-hydroxyalkyl phenyl(or methyl)selenides by carbonyl reduction and 1-aryl-1-alkanol by the substitution of a phenyl(or methyl)seleno group with hydrogen. With all metal hydrides examined the formation of the threo-isomer always predominated. The addition of various metal

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。
• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。