1,3-diphenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenylpentan-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1-pentanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: KRUIOJKRONYXTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpentan-1-one 在 sodium amide 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 3-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Albesco, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 18, p. 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylphenacyl-(3-phenylprop-2-ynyl)ammonium bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450

文献信息

• Heterogeneous catalytic 1,4-addition of arylmagnesium compounds to chalcones
  作者：Kinga Juhász、Zoltán Hell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.016

  日期：2018.8

  Copper(II) on a 4 Å molecular sieve support catalyses the chemoselective addition of alkyl- and arylmagnesium halides to chalcones. Only the 1,4-addition products were obtained in high yields.

  4Å分子筛载体上的铜（II）催化烷基和芳基卤化镁向查耳酮的化学选择性加成。仅以高收率获得了1，4-加成产物。
• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>trans</i>-Chalcone Derivatives Using BINOL-derived Boro-phosphates
  作者：Fei Na、Susana S. Lopez、Alice Beauseigneur、Lucas W. Hernandez、Zhuoxin Sun、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02042

  日期：2020.8.7

  Chiral phosphoric-acid-catalyzed asymmetric reductions of trans-chalcones have been investigated in this work. A BINOL-derived boro-phosphate-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of the carbon–carbon double bond of trans-chalcone derivatives employing borane as a hydride source was realized. This methodology provides a convenient procedure to access chiral dihydrochalone derivatives in high

  在这项工作中，已经研究了手性磷酸催化反式查耳酮的不对称还原。利用硼烷作为氢化物来源，实现了反式查尔酮衍生物的碳-碳双键的BINOL衍生的硼磷酸盐催化的不对称转移氢化。该方法提供了在温和条件下以高收率和高对映选择性获得手性二氢氢醌衍生物的简便方法。
• Effect of InCl 3 on the addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Brian G. Kelly、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02263-8

  日期：2002.1

  Control of 1,2- versus 1,4-addition of organometallic reagents to enones remains a long-standing problem. There is still no satisfactory 1,2-directing agent comparable to the 1,4-directing effect of copper salts. We report that the presence of just 5 mol% indium(III) chloride can significantly alter the amount of 1,2-product formed in these reactions.

  控制有机金属试剂向烯酮的1,2-和1,4-加成仍然是一个长期存在的问题。仍然没有令人满意的与铜盐的1，4-定向作用相当的1，2-定向剂。我们报告说，仅5摩尔％的氯化铟（III）的存在可以显着改变这些反应中形成的1,2-产物的量。
• Synthesis of Chiral Amino Alcohols Embodying the Bispidine Framework and Their Application as Ligands in Enantioselectively Catalyzed Additions to CO and CC Groups
  作者：Jan Spieler、Oliver Huttenloch、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<391::aid-ejoc391>3.0.co;2-r

  日期：2000.2

  course of enantioselective transformations, bispidine amino alcohols built up by these two routes were investigated as chiral ligands in the enantioselectively catalyzed addition of diethylzinc to aldehydes and chalcone. In general, tridentate ligands containing one chiral amino alcohol fragment and a second amino substituent without a stereogenic center were more efficient than tetradentate ligands with

  已经开发了两种普遍适用的合成包含双吡啶骨架的手性氨基醇的路线。在线性路线 A 中，双吡啶骨架是由手性伯胺通过中间体形成哌啶酮和双吡啶酮依次构建的。在收敛路线 B ​​中，首先形成非手性双吡啶，然后通过氮碱与手性亲电试剂的反应引入 N-取代基。为了确定双吡啶核心及其 N 取代基是否能影响对映选择性转化的空间过程，研究了通过这两种途径构建的双吡啶氨基醇作为手性配体在二乙基锌对醛和查耳酮的对映选择性催化加成中。一般来说，含有一个手性氨基醇片段和没有立体中心的第二个氨基取代基的三齿配体比具有两个氨基醇结构单元的四齿配体更有效。使用最好的配体，二乙基锌对芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成以 83-98% ee 进行，二乙基锌向查耳酮的镍催化加成达到 85% ee。
• Access to Chiral Bisphenol Ligands (BPOL) through Desymmetrizing Asymmetric Ortho-Selective Halogenation
  作者：Xiaodong Xiong、Tianyu Zheng、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.01.009

  日期：2020.4

  Privileged chiral catalyst scaffolds are highly useful in chemical synthesis such as drug preparation. Substituted phenol ligands are among the most frequently used scaffolds. However, the preparation of chiral phenol ligands commonly involves tedious synthetic procedures. Herein, we describe a facile strategy to prepare potent chiral bisphenols (BPOLs) through the desymmetrizing asymmetric ortho-halogenation

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。