⁸-cyclosporin | 164028-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ⁸-cyclosporin
• 英文别名: [O-(carbomethoxymethyl)-D-serine]⁸-cyclosporin；methyl 2-[[(2R,5S,8S,11S,14S,17S,23S,26S,29S,32S)-17-ethyl-14-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-4,7,10,13,19,22,28,32-octamethyl-5,8,23,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-11,26-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]methoxy]acetate
• CAS: 164028-67-5
• 化学式: C₆₅H₁₁₅N₁₁O₁₅
• 分子量: 1290.69
• InChiKey: ANYOZDIKNBNFFH-JYZBQABSSA-N

物化性质

• 沸点：
  1333.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ⁸-cyclosporin 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 奥环孢素
  参考文献：
  名称：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素醚的制备及体外活性。

  摘要：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]

  DOI：

  10.1021/jm00011a004
• 作为产物：
  描述：

  D-Ser-8-CsA 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ⁸-cyclosporin
  参考文献：
  名称：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素醚的制备及体外活性。

  摘要：

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]

  DOI：

  10.1021/jm00011a004

文献信息

• Preparation and in Vitro Activities of Ethers of [D-Serine]8-cyclosporin
  作者：Marcel K. Eberle、Peter Hiestand、Anne-Marie Jutzi-Eme、Francois Nuninger、Hans R. Zihlmann

  DOI：10.1021/jm00011a004

  日期：1995.5

  ic acid]8-cyclosporin (39). The [2-ethoxy-5-morpholinecarboxylic acid]8-cyclosporin 40 was prepared via 36. Base treatment of the bromoacetate 37 gave the morpholinone derivative 41. [4(R)-Oxazolidinecarboxylic acid]8-cyclosporin (42) was obtained from 2 and methylene bromide. From 24 the tosylate 38 was prepared and cyclized to the hexahydrooxazepine derivative 43. [2(R)- Piperidinecarboxylic acid]8-cyclosporin

  [D-丝氨酸] 8-环孢菌素（2）与一系列烷基化剂在相转移条件下的反应得到烷基化产物3-6。2与溴乙酸受阻酯的烷基化反应得到结晶酯7和8。在碱性条件下水解，得到酸10。酯8还原生成新的环孢菌素11。在另外两个步骤中将其转化为15。在相似的两个步骤中从15制备步骤序列17。由2获得2-（溴甲基）丙烯酸甲酯产物20。2与49烷基化，然后脱保护，得到24。制备了线性异构体27。3-羟丙基醚30由28分两步制备。4-羟丁基醚31可从2和1，4-二溴丁烷中获得。11的羟基转化为甲苯磺酸酯32。32的碱处理导致产生双环[3（R）-吗啉羧酸] 8-环孢菌素（39）。经由[36]制备[2-乙氧基-5-吗啉羧酸] 8-环孢菌素40。对溴乙酸酯37进行碱处理，得到吗啉酮衍生物41。[4（R）-恶唑烷羧酸] 8-环孢菌素（42）从以下获得。 2和亚甲基溴。从24制备甲苯磺酸酯38，并将其环化为六氢氧杂ze庚因衍生物43。[42（R）-哌啶羧酸]